3'-O-acetyl-5-chloro-2',5'-dideoxy-5'-iodouridine | 111476-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5-chloro-2',5'-dideoxy-5'-iodouridine
• 英文别名: 5-chloro-3'-acetyl-5'-iodo-2'-deoxyuridine；[(2S,3S,5R)-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(iodomethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 111476-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClIN₂O₅
• 分子量: 414.584
• InChiKey: ZZZXXISFNXIFAC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5-chloro-2',5'-dideoxy-5'-iodouridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3'-acetyl-5'-tosyl-2'-deoxyuridine 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-O-acetyl-5-chloro-2',5'-dideoxy-5'-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides
  作者：Han Yueh、Hongchuan Yu、Christopher S. Theile、Ayan Pal、Allen Horhota、Nicholas Greco、Carl V. Christianson、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1080/15257770.2012.716189

  日期：2012.9

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.