2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶 | 18617-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶
• 英文名称: 2-Methoxy-3,5-dinitro-pyridin
• 英文别名: 2-methoxy-3,5-dinitropyridine；3,5-Dinitro-2-methoxy-pyridin
• CAS: 18617-40-8
• 化学式: C₆H₅N₃O₅
• mdl: MFCD00995133
• 分子量: 199.123
• InChiKey: FZGXTRQTCDZDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  333.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-Methoxy-4,6-diamino-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, Marian; Baranski, Andrzej; Szpakiewicz, Barbara, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 7 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-alkoxy-3,5-diaminopyridine derivatives and their salts, and dye

  摘要：

  本发明揭示了一种用于角蛋白纤维的染料组合物，其中包含偶合剂和显色剂。现在的偶合剂组分是一种新型的2-烷氧基-3,5-二氨基吡啶衍生物，其化学式为（1）：##STR1##其中R1和R2相同或不同，独立地代表氢原子、较低的烷酰基或较低的烷基，其可以被至少一个羟基取代，而R3是较低的烷基，其可以被至少一个羟基取代，或其盐；前提是R1和R2不能同时是氢原子或乙酰基。现在的2-烷氧基-3,5-二氨基吡啶衍生物在染料组合物中作为偶合剂是有用的，并且能够以极好的染色性使角蛋白纤维如头发呈现出明亮的蓝色。含有现在化合物作为偶合剂的染料组合物表现出极好的抗变色性、优异的抗洗发和抗摩擦性。

  公开号：

  US05378244A1

文献信息

• Dearomative (3+2) cycloaddition of 2-substituted 3,5-dinitropyridines and N-methyl azomethine ylide
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Vadim V. Kachala、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1007/s10593-019-02421-9

  日期：2019.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of various 2-substituted 3,5-dinitropyridines and unstabilized N-methyl azomethine ylide has been studied. It was found that, depending on the nature of the substituent, the reaction results in addition of one or two equivalents of 1,3-dipole to the pyridine ring. Eventually, a convenient method for the synthesis of differently substituted heterocyclic systems containing one

  已经研究了各种2-取代的3，5-二硝基吡啶和不稳定的N-甲基偶氮甲亚胺叶立德的1，3-偶极环加成。已经发现，根据取代基的性质，反应导致在吡啶环上添加一或两个当量的1，3-偶极。最终，已经证明了一种方便的方法，用于合成包含一个或两个与吡啶环稠合的吡咯烷片段的不同取代的杂环系统。
• 1H and13C NMR studies of substituted nitropyridines and nitrobenzenes
  作者：N. S. Nudelman、S. B. Cerdeira

  DOI：10.1002/mrc.1260240607

  日期：1986.6

  observable with 2‐N‐butylamine‐, 2‐N‐cyclohexylamine‐ and 2‐(N‐piperidyl)‐substituted nitropyridines, whose 1H and 13C NMR spectra were also determined. In the case of the secondary amines, a hydrogen bond between the amino proton and the 3‐nitro group was clearly detected. 1H and 13C NMR spectra of 2,6‐dinitro‐, 2,4‐dinitro‐ and 2,4,6‐trinitro‐2‐R‐benzenes (R = OCH3, NHC4H9, NH‐cyclo‐C6H11, NC5H10) were

  已经测定了 3-硝基-、5-硝基-和 3,5-二硝基-2-甲氧基吡啶的 1H 和 13C NMR 谱。结果显示了 2-甲氧基优选的顺式构象，以及该基团的氧原子与阻碍 3-硝基取代衍生物共轭的邻硝基氧原子之间空间排斥的重要性。用 2-N-丁胺-、2-N-环己胺-和 2-(N-哌啶基)-取代的硝基吡啶也可以观察到类似的共振空间抑制，其 1H 和 13C NMR 光谱也被测定。在仲胺的情况下，可以清楚地检测到氨基质子和 3-硝基之间的氢键。2,6-二硝基-、2,4-二硝基-和2,4,6-三硝基-2-R-苯（R = OCH3、NHC4H9、NH-环-C6H11、NC5H10) 也被记录并与吡啶衍生物的那些进行比较。如果硝基的共轭不受阻碍，则电子氮杂和硝基效应是可比的。
• [EN] PYRIMIDOPYRIMIDINONE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDOPYRIMIDINONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 피리미도 피리미디논 화합물 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：AXCESO BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022060094A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  본 발명은 PD-L1 발현을 억제하는 효과를 가지는 피리미도 피리미디논 화합물 및 그를 유효성분으로 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 피리미도 피리미디논 화합물은 암의 치료 또는 예방에 효과적으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种含有皮里米多皮里米酮化合物及其有效成分的药学组合物，该化合物具有抑制PD-L1表达的效果。该发明的皮里米多皮里米酮化合物可有效用于治疗或预防癌症。
• Electrophilicity, mechanism and structure–reactivity relationships of cyclic secondary amines addition to 2-methoxy-3,5-dinitropyridine
  作者：Takwa Slama、Ons Amamou、Amel Hedhli、Jean-Claude Guillemin、Sahbi Ayachi、Taoufik Boubaker

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137258

  日期：2024.4

  substitution reactions of 2‑methoxy-3,5-dinitropyridine with secondary cyclic amines in acetonitrile solution at 20 °C are reported. The logarithms of these rate constants are particularly significant as possible measures of the electrophilicity parameters for 2‑methoxy-3,5-dinitropyridine according to the linear free energy relationship log k (20 °C) = s( + ). Additional kinetic data for reactions of 2-methoxy-3

  报告了 20 °C 乙腈溶液中 2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶与仲环胺的亲核芳香族取代反应的二阶速率常数 ()。根据线性自由能关系 log k (20 °C) = s( + )，这些速率常数的对数作为 2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶亲电性参数的可能测量特别重要。还测量了 2-甲氧基-3,5-二硝基吡啶与一系列硝基烷基阴离子在 DMSO 溶液中反应的额外动力学数据，发现与通过 Mayr 方法根据已知的两个溶剂相关参数和硝基烷基阴离子和本工作中测量的亲电性参数。基于 β 值为 0.94 的线性布朗斯台德图，提出了 SAr 反应的单电子转移 (SET) 机制。该机制的有效性通过这些系列仲环胺的速率常数 和氧化电位 E° 之间的一致性得到证实。此外，通过密度泛函理论（DFT）计算了一系列吡啶衍生物的电子化学势（μ）和化学硬度（η）等反应性描述符，结果表明总体亲电性指数（ω = μ /2η) 与亲电性参数显着相关。
• 2-Alkoxy-3,5-diaminopyridine derivatives and their salts, and dye compositions for keratinous fibers containing them
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP0559217A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A dye composition for keratinous fibers which contains a coupler and a developer are disclosed. The present coupler component is a novel 2-alkoxy-3,5-diaminopyridine derivative of the formula (1): wherein R1 and R2 are the same or different from each other and independently represent a hydrogen atom, a lower alkanoyl group or a lower alkyl group which may be substituted by at least one hydroxyl group, and R3 is a lower alkyl group which may be substituted by at least one hydroxyl group, or a salt thereof; provided that R1 and R2 are not both a hydrogen atom or an acetyl group at the same time. The present 2-alkoxy-3,5-diaminopyridine derivatives are useful as couplers in dye compositions, and are capable of dyeing keratinous fibers such as hair in a bright blue color with excellent dyeability. Dye compositions containing the present compounds as a coupler show excellent resistance to discoloration, excellent resistance to shampooing and excellent resistance to friction.

  本发明公开了一种用于角质纤维的染料组合物，其中包含一种偶联剂和一种显影剂。本偶联剂成分是一种新型的 2-烷氧基-3,5-二氨基吡啶衍生物，其式为 (1)： 其中 R1 和 R2 彼此相同或不同，并独立代表氢原子、低级烷酰基或可被至少一个羟基取代的低级烷基，R3 是可被至少一个羟基取代的低级烷基或其盐；条件是 R1 和 R2 不能同时代表氢原子或乙酰基。本发明的 2-烷氧基-3,5-二氨基吡啶衍生物可用作染料组合物中的偶联剂，能够将头发等角质纤维染成具有优异染色性的亮蓝色。含有本化合物作为偶联剂的染料组合物具有优异的抗褪色性、优异的抗洗发性和优异的抗摩擦性。

表征谱图