2-甲氧基-3,5-二硝基苯甲腈 | 19019-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3,5-二硝基苯甲腈
• 英文名称: 2-Methoxy-3,5-dinitrobenzonitrile
• 英文别名: 2-cyano-4,6-dinitroanisole；2-methoxy-3,5-dinitro-benzonitrile；2-Methoxy-3,5-dinitro-benzonitril；Methylaether-3.5-dinitro-salicylsaeure-nitril；2-Cyano-4,6-dinitro-anisol；2-Cyan-4.6-dinitro-anisol
• CAS: 19019-04-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₅
• mdl: MFCD00035885
• 分子量: 223.145
• InChiKey: BKJAXBDANXXYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,5-二硝基苯甲腈 在 氨 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以84.5%的产率得到2-氨基-3,5-二硝基苯腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,5-二硝基苯腈的合成工艺

  摘要：

  本发明提供了一种2‑氨基‑3,5‑二硝基苯腈的合成工艺，包括以下步骤：S1、将邻氯苯腈与甲醇钠溶解在特定溶剂中，在高压釜中进行反应，反应结束后降至室温用酸中和至中性，反应滤液通过精馏分离出溶剂和第一中间体2‑甲氧基苯腈；S2、将第一中间体2‑甲氧基苯腈溶解在溶剂中，进行硝化反应，HPLC监控反应终点，反应结束后进行水析操作，过滤得第二中间体2‑甲氧基‑3,5‑二硝基苯腈，滤液经过水蒸气蒸馏分离出溶剂和剩余的2‑甲氧基‑3,5‑二硝基苯腈；S3、将第二中间体2‑甲氧基‑3,5‑二硝基苯腈分散到氨化溶剂中，转移至高压釜中，通入一定量液氨进行氨化反应，反应后过滤得产品2‑氨基‑3,5‑二硝基苯腈。

  公开号：

  CN110294691A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-甲氧基-3,5-二硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # II, p. 1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct methoxylation of nitroarenes and nitroazaarenes with alkaline methoxides via nucleophilic displacement of an aromatic hydrogen atom
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/a909675b

  日期：——

  at room temperature results in the displacement of an aromatic hydrogen at the 4-position by methoxide, affording 2,4-dinitroanisole and its 6-substituted derivatives, respectively, in low to moderate yield. In contrast, an equimolar reaction under similar conditions leads to the replacement of the nitro group in preference to the ring hydrogen. The reaction does not take place with lithium methoxide

  治疗 1,3-二硝基苯 以及含有过量钾或 甲醇钠 在 1,3-二甲基咪唑啉-2- （DMI）在室温下会导致甲醇中4位芳香族氢的置换，得到 2,4-二硝基苯甲醚分别以低到中等的收率得到它的6-取代衍生物。相反，在类似条件下的等摩尔反应导致取代硝基优先于环氢。反应不会与甲醇锂作为基础。单声道和二硝基萘和硝基喹啉经历氢原子的类似位移的位置处的邻位或对位的硝基，以中等收率得到相应的甲氧基衍生物。缓慢添加硝基化合物 大大超过 甲醇钾已经发现在氧气气氛下在高温下提高转化率并提高产物收率。在产品分配的基础，以及作为动力学同位素效应ķ ħ / ķ d  = 2.1，甲醇通过离子的环氢原子的直接置换已经以的速度决定释放方面解释本位α-氢原子为一种质子 来自最初形成的迈森海默加合物。
• Electrochemically promoted nucleophilic aromatic substitution in room temperature ionic liquids—an environmentally benign way to functionalize nitroaromatic compounds
  作者：Hugo Cruz、Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado

  DOI：10.1039/c1gc15303j

  日期：——

  tetrafluoroborate ([BMIM]BF4), 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM]PF6), 1-butyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)-imide ([BMIM]TFSI) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate ([BMIM]AcO) have been chosen since they have different properties in terms of solvation effects that can increase the regioselectivity of the reaction. The nucleophiles used to study the feasibility

  当前的手稿显示了电化学研究，旨在基于亲核试剂的电化学方法的优势合理化机理并开发新的绿色合成路线来合成取代的硝基芳族化合物 芳香取代 反应（例如（a）低成本且易于获得的试剂，（b）原子经济，（c）高收率，接近100％）以及使用室温离子液体（RTIL）作为绿色替代品 溶剂 有机 非质子溶剂。四个最受欢迎的RTIL（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯 （[BMIM] BF 4）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 （[BMIM] PF 6）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）-酰亚胺 （[BMIM] TFSI） 和 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 （[BMIM] AcO选择它们是因为它们在可增加反应的区域选择性的溶剂化作用方面具有不同的性质。用于研究反应可行性和可行性的亲核试剂是经典的氢化物， 甲醇盐， 酮类， 氰化物 和 胺类，而 硝基芳烃 入选者 4-硝基甲苯， 1,3-二硝基苯，
• Magnetische Kernresonanz- und «Molecular Orbital»- untersuchungen über die struktur von M<scp>EISENHEIMER</scp>-komplexen 8. Mitteilung über nucleophile aromatische Substitutionsreaktionen [1]
  作者：P. Caveng、P. B. Fischer、E. Heilbronner、A. L. Miller、H. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19670500312

  日期：1967.4.20

  (1) The NMR. spectra of the stable methoxide addition complexes of 2,4-dinitro-, 2,4,6-trinitro- and 2,4-dinitro-6-cyano-anisole, and the intramolecular (spiro) reaction product of 1-(2′-hydroxyethoxy)-2,4,6-trinitrobenzene demonstrate that these products are MEISENHEIMER (σ−) complexes (addition of base in position 1).

  （1）NMR。2,4-二硝基，2,4,6-三硝基和2,4-二硝基-6-氰基-茴香醚的稳定甲醇加​​成配合物的光谱和1-（2'的分子内（螺）反应产物-羟基乙氧基）-2,4,6-三硝基苯证明这些产物是MEISENHEIMER（σ-）配合物（位置1处的碱基加成）。
• Hochmolekulare Arylensulfidpolymere
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0345550A2

  公开（公告）日：1989-12-13

  Die Erfindung betrifft neue hochmolekulare Arylensulfid­polymere mit gegebenenfalls zusätzlich verbesserter Be­ständigkeit gegen UV-Strahlung, hergestellt durch Auf­schmelzen von Arylensulfidpolymeren, vorzugsweise PPS, mit Polynitroverbindungen, bzw. mit Mononitroverbindun­gen, die mindestens einen weiteren zur Reaktion mit dem Arylensulfidpolymeren befähigten Substituenten tragen.

  本发明涉及新型高分子量芳基硫醚聚合物，该聚合物通过将芳基硫醚聚合物（最好是聚苯硫醚）与多硝基化合物或单硝基化合物熔融而制得，这些化合物至少还带有一个能与芳基硫醚聚合物发生反应的取代基。
• Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 339
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——