2-azido-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]benzamide | 1248341-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]benzamide
• CAS: 1248341-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂
• 分子量: 335.365
• InChiKey: BEBRQLQMDIRYLA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]benzamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应可生成三唑并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并二氮杂卓

  摘要：

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 、 L-色氨醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-azido-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应可生成三唑并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并二氮杂卓

  摘要：

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.050

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a route to triazolobenzodiazepines and pyrrolobenzodiazepines
  作者：Christopher S. Chambers、Nilesh Patel、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.050

  日期：2010.9

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition between an alkyne and an azide leads to a series of 1,2,3-triazolo-fused 1,4-benzodiazepines, 1,2,5-benzothiadiazepines, pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines (eight examples). The products are privileged structures in medicinal chemistry. The precursor azido alkynes are obtained, usually as transient intermediates, by treatment of the corresponding

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。