(+/-)-synthanecine A | 103252-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (+/-)-synthanecine A
• 英文别名: (+/-)-synthanecine；2,3-bis-hydroxymethyl-1-methyl-2,5-dihydro-pyrrole；Synthanecin A；1H-Pyrrole-2,3-dimethanol, 2,5-dihydro-1-methyl-；[3-(hydroxymethyl)-1-methyl-2,5-dihydropyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 103252-60-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: YUTQWWDXLHKSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-synthanecine A 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 6,7-O,O-(trans-2,3-dimethylsuccinyl)synthanecine A
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱类似物。由（±）-3-氯甲基-2-羟甲基-1-甲基-2,5-二氢吡咯鎓氯化物合成（±）-合氨酸A的大环二酯

  摘要：

  2,3-双（羟甲基）-1-甲基-2,5-二氢吡咯[（±）-合氨酸A]（3）与亚硫酰氯反应生成（±）-3-氯甲基-2-羟甲基-1-甲基-2，5-二氢吡咯氯化物（11），在室温下用一系列酸酐和碱处理，得到相应的（±）-合氨酸A的6-单酯。碱（DBU）的存在会产生（±）-合氨酸A的相应大环二酯。吡咯烷核生物碱类似物[（6），（7）和（16）–（20）]的制备要比使用Corey-尼古拉内酯化条件。一系列新的10位成员[[已经制备了（±）-合氨酸A的8）-（10）和（12）-（14）]和11元[[ 15）和（21）]大环二酯。

  DOI：

  10.1039/p19880001169
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (+/-)-synthanecine A
  参考文献：
  名称：

  Barbour, Robert H.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2475 - 2478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Pyrroline N-oxide bis(carbamate) tumor inhibitors as analogs of indicine N-oxide
  作者：Wayne K. Anderson、Arnold S. Milowsky

  DOI：10.1021/jm00394a036

  日期：1987.11

  The 2,3-bis[[(N-methylcarbamoyl)oxy]methyl]-3-pyrroline 1-oxide 5 was synthesized and tested in the murine P388 lymphocytic leukemia model. The compound showed significant reproducible activity and was more potent than indicine N-oxide. 1-Methyl-2-phenyl-3,4-bis[[(N-2- propylcarbamoyl)oxy]methyl]-3-pyrroline N-oxide (6) was less active than 5, and the 5,5-dimethyl analogue of 6, the pyrroline N-oxide 7, was inactive. The N-oxide 7 cannot be converted to a pyrrole in vivo because of the gem-dimethyl substitution at C-5.
• Barbour, Robert H.; Freer, Andrew A.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2069 - 2072
  作者：Barbour, Robert H.、Freer, Andrew A.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Barbour, Robert H.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1923 - 1928
  作者：Barbour, Robert H.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, WAYNE K.;MILOWSKY, ARNOLD S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2144-2147
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、MILOWSKY, ARNOLD S.

  DOI：——

  日期：——
• BARBOUR, ROBERT H.;ROBINS, DAVID J., J. CHEM. SOC. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1169-1172
  作者：BARBOUR, ROBERT H.、ROBINS, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——