(2RS,4SR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(12H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2RS,4SR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(12H)-dione
• 英文别名: 2-hydroxypyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine；(6aR,8S)-8-hydroxy-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QMZBNOQLELVDQU-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4SR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(12H)-dione 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,11-Dioxo-10,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines into cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines under microwave or conventional heating conditions

  摘要：

  Microwave or conventional heating of 2-hydroxy or 2-oxo-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepinediones in boiling phosphoryl chloride led to cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00359-6
• 作为产物：
  描述：

  (11aS,2R)-11-ethoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-2-hydroxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2RS,4SR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t

文献信息

• Efficient solid-phase synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antitumour antibiotics
  作者：Ahmed Kamal、G.Suresh Kumar Reddy、K.Laxma Reddy、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00188-0

  日期：2002.3

  The solid-phase synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) imines and biologically important pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones on Wang resin using a reduction/cyclization procedure is reported.

  DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）亚胺和生物学上重要的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮的固相合成据报道，使用还原/环化程序对王树脂进行了分析。
• Synthesis of novel benzo[<i>h</i>] [1,6]naphthyridines<i>via</i>a rearrangement of hexahydro-5<i>H</i>-pyrrolo [2,1 -<i>c</i>] [1,4]benzodiazepines
  作者：Antoine Hinschberger、Frédéric Fabis、Jana Sopkova-De Oliveira Santos、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570400209

  日期：2003.3

  Heating of hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11-trione in boiling phosphoryl chloride led to a rearranged product like 3,5-dichlorobenzo[h][1,6]naphthyridine. This structure was established from X-ray diffraction analysis.

  在沸腾的磷酰氯中加热六氢-5 H-吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-2,5,11-三酮导致重排产物，如3,5-二氯苯并[ h ] [1， 6]萘啶。通过X射线衍射分析确定该结构。
• Attachment of the anthramycin acrylamide side chain by the palladium catalyzed coupling reaction of a vinyl triflate
  作者：Michael R. Peña、J.K. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96916-8

  日期：——
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via an Intramolecular Aza-Wittig reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81
  作者：Pedro Molina、Isidora Díaz、Alberto Tárraga

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00222-t

  日期：1995.5

  A new and efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system has been carried out using, as a key step, an intramolecular aza Wittig reaction of the appropriately substituted N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes. The parent unsubstituted PBD 4 and the natural product DC-81 have been prepared in the imine form in good overall yields.

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。
• Rearrangement of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines into cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines under microwave or conventional heating conditions
  作者：Alain-Claude Gillard、Frédéric Fabis、Sandrine Jolivet-Fouchet、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00359-6

  日期：1997.3

  Microwave or conventional heating of 2-hydroxy or 2-oxo-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepinediones in boiling phosphoryl chloride led to cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.