ethyl propylphenylalaninate | 1220703-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl propylphenylalaninate
• 英文别名: ethyl N-propyl-phenylalaninate；ethyl 3-phenyl-2-(propylamino)propanoate；N-Propylphenylalanine ethyl ester
• CAS: 1220703-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12721844
• 分子量: 235.326
• InChiKey: KVVJYJGMSQBLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl propylphenylalaninate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Identification of inhibitors of the immunosuppressive enzyme IL4I1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103463
• 作为产物：
  描述：

  原丙酸三甲酯 、 (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到ethyl propylphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDUCTIVE ALKYLATION OF AMINES WITH ORTHOCARBOXYLIC ACID ESTERS
  [FR] ALKYLATION RÉDUCTRICE D'AMINES AVEC DES ESTERS D'ACIDE ORTHOCARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种通过在氢化催化剂存在下将胺与邻羧酸酯和氢反应而进行胺的N-烷基化的方法。

  公开号：

  WO2017133913A1

文献信息

• Reductive Alkylation of Amines with Carboxylic Ortho Esters
  作者：Renat Kadyrov、Konrad Moebus

  DOI：10.1002/adsc.202000510

  日期：2020.8.19

  carboxylic ortho esters could be used as an alkylating agent in the reductive alkylation of amines. A variety of amines, including amino acid esters, were alkylated affording mono‐alkylated products with high selectivity in practical to high yields using standard heterogeneous catalysts. By applying acyclic ortho esters alkylation was completed at room temperature.

  我们首次证明了羧酸原酸酯可以在胺的还原烷基化中用作烷基化剂。使用标准的多相催化剂，将多种胺（包括氨基酸酯）进行烷基化，从而以高产率实际可行地以高选择性生成单烷基化产物。通过施加无环原酸酯，在室温下完成烷基化。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLALANINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：UNIV PARIS VAL DE MARNE

  公开号：WO2019185907A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to the field of medicine, in particular of oncology. Especially, it provides new compounds useful in the treatment of various cancers. The present invention relates more particularly to methods for the treatment of cancer with IL4I1 expressing cells.

  本发明涉及医学领域，特别是肿瘤学领域。尤其是，提供了在治疗各种癌症方面有用的新化合物。本发明更具体地涉及使用表达IL4I1的细胞治疗癌症的方法。
• REDUKTIVE ALKYLIERUNG VON AMINEN MIT ORTHOCARBONSÄUREESTERN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3202758A1

  公开（公告）日：2017-08-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur N-Alkylierung von Aminen durch Umsetzung eines Amins mit einem Orthocarbonsäureester und mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators.

  本发明涉及一种胺的 N-烷基化工艺，其方法是在氢化催化剂存在下，使胺与原羧酸酯和氢发生反应。
• Reductive alkylation of amines with orthocarboxylic acid esters
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US10781164B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present invention relates to a process for the N-alkylation of amines by reacting an amine with an orthocarboxylic acid ester and with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst.

  本发明涉及一种胺的 N-烷基化工艺，其方法是在氢化催化剂存在下，使胺与原羧酸酯和氢发生反应。
• A Straightforward Three-Component Synthesis of α-Amino Esters Containing a Phenylalanine or a Phenylglycine Scaffold
  作者：Caroline Haurena、Erwan Le Gall、Stéphane Sengmany、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1021/jo1002328

  日期：2010.4.16

  A range of alpha-amino esters has been synthesized in good to high yields using a straightforward three-component reaction among preformed or in situ generated aromatic or benzylic organozinc reagents, primary or secondary amines, and ethyl glyoxylate. The procedure, which is characterized by its simplicity, allows the concise synthesis of esters bearing a phenylglycine or a phenylalanine scaffold.