3-benzyl-2,4-dioxo-8-methyl-3,8-diazabicyclo-(3.2.1)octane | 17783-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2,4-dioxo-8-methyl-3,8-diazabicyclo-(3.2.1)octane
• 英文别名: 3-benzyl-8-methyl-3,8-diaza[3.2.1]bicyclooctane-2,4-dione；3-benzyl-8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione；3-benzyl-8-methyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione；3-Benzyl-8-methyl-3,8-diazabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dion
• CAS: 17783-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: LAEFEQWBXJQNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,4-dioxo-8-methyl-3,8-diazabicyclo-(3.2.1)octane 在 10percent Pd/C aluminium hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  1- [2- [双[4-（氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的桥连哌嗪类似物的合成和转运体结合性质（GBR 12909）。

  摘要：

  与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（2）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3）有关的一系列类似物-苯基丙基）哌嗪（3）（分别为GBR 12935和GBR 12909），其中哌嗪部分被桥连哌嗪取代以提高结构刚性，已经设计，合成并评估了它们与多巴胺转运蛋白（DAT）结合的能力）并抑制（3）H标记的多巴胺（DA）的摄取。结合数据表明，化合物7和11为N-甲基苯基和N-丙基苯基-3,8-二氮杂[3.2。1] 3的双环辛烷类似物，对DAT的亲和力高（分别为IC（50）= 8.0和8.2 nM），相对于血清素转运蛋白（SERT），7对DAT的选择性高（88和93倍）分别用于结合和再摄取）。他们还在DA摄取抑制中显示线性活性，具有与3相似的结合和重摄取抑制曲线。N-吲哚甲基类似物16显示了该系列中最高的亲和力（IC（50）= 1.4 nM），增加了6

  DOI：

  10.1021/jm000300r
• 作为产物：
  描述：

  diethyl meso-2,5-dibromoadipate 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 3-benzyl-2,4-dioxo-8-methyl-3,8-diazabicyclo-(3.2.1)octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 3,8-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE- AND 3,9-DIAZA-BICYCLO[3.3.1]-NONANE-3-CARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ESTER 3,8-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE- AND 3,9-DIAZA-BICYCLO[3.3.1]-NONANE-3-ACIDE CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DU NEUROTRANSMETTEUR MONOAMINES

  摘要：

  这项发明涉及作为单胺神经递质再摄取抑制剂有用的新型3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷和3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸酯衍生物。在其他方面，该发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包括该发明化合物的药物组合物。公式（I）。

  公开号：

  WO2009109517A1

文献信息

• 1-tertiary-alkyl-substituted naphthyridine carboxylic acid antibacterial
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04954507A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  There are disclosed new naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids having a 1-tertiary-alkyl substituent, compositions containing them, and their use in treating bacterial infections in warm-blooded animals. Also disclosed are novel amines and intermediates used in the preparation of the naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids.

  公开了具有1-叔烷基取代基的新型萘啶酸和喹啉羧酸，含有它们的组合物，以及它们在治疗温血动物细菌感染中的用途。还公开了用于制备这些萘啶酸和喹啉羧酸的新颖胺和中间体。
• Certain 1-tertiary-butyl-naphthyridone carboxylic acid derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04965273A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  There are disclosed new naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids having a 1-tertiary-alkyl substituent, compositions containing them, and their use in treating bacterial infections in warm-blooded animals. Also disclosed are novel amines and intermediates used in the preparation of the naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids.

  本发明公开了具有1-三级烷基取代基的新萘啶和喹啉羧酸，包含它们的组合物以及它们在治疗温血动物的细菌感染中的应用。还公开了用于制备萘啶和喹啉羧酸的新型胺和中间体。
• Novel Diazabicyclic Aryl Derivatives as Cholinergy Ligands
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20070265271A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  This invention relates to novel diazabicyclic aryl derivatives, which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型的二氮杂双环芳基衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体的胆碱能配体和单胺类受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质而导致的戒断症状等多种疾病或紊乱有用。
• Diazabicyclic Aryl Derivatives and Their Use as Chinolinergic Ligands at the Nicotinic Acetylcholine Receptors
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20080146582A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  This invention relates to novel diazabicyclic aryl derivatives which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的二氮杂双环芳基衍生物，这些衍生物被发现是乙酰胆碱受体的胆碱能配体，以及单胺类受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和周围神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍、平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、炎症相关的疾病或障碍、疼痛以及因滥用化学物质而引起的戒断症状可能有用。
• Novel Substituted Diazabicyclo Derivatives and Their Use as Monoamine Neurotransmitter Re-Uptake Inhibitors
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20080280882A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  This invention relates to novel substituted diazabicyclo derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及新颖的取代二氮杂双环衍生物，其可用作单胺神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，本发明涉及这些化合物在治疗方法中的使用，以及包含本发明化合物的制药组合物。