2-phenyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole | 1171818-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
• CAS: 1171818-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: JLZHWERIXREWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-phenyl-3(2H)-thiophenone 、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.05h， 以97%的产率得到2-phenyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚的微波辅助易位菲舍尔吲哚合成及其抗结核性评价

  摘要：

  从5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩与芳基肼的反应中，高选择性地合成了一系列新颖的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚。盐酸盐。发现该反应由微波辅助。评价了噻吩并[3,2- b ]吲哚对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在筛选出的22种化合物中，发现[2-（2,4-二氯苯基）-7-氟-3,4-二氢-2 H-硫代[3,2- b ]吲哚]（6t）是活性最高的化合物。相对于MTB和MDR-TB的MIC为0.4μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.029

文献信息

• A microwave-assisted facile regioselective Fischer indole synthesis and antitubercular evaluation of novel 2-aryl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indoles
  作者：Subramanian Vedhanarayanan Karthikeyan、Subbu Perumal、Krithika Arun Shetty、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.029

  日期：2009.6

  A series of novel 2-aryl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indoles has been synthesised regioselectively in good yields from the reaction of 5-aryldihydro-3(2H)-thiophenones and arylhydrazine hydrochloride. This reaction is found to be assisted by microwaves. The thieno[3,2-b]indoles were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis

  从5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩与芳基肼的反应中，高选择性地合成了一系列新颖的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚。盐酸盐。发现该反应由微波辅助。评价了噻吩并[3,2- b ]吲哚对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在筛选出的22种化合物中，发现[2-（2,4-二氯苯基）-7-氟-3,4-二氢-2 H-硫代[3,2- b ]吲哚]（6t）是活性最高的化合物。相对于MTB和MDR-TB的MIC为0.4μg/ mL。