(2,5-dibromothiophen-3-yl)trimethylsilane | 38611-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2,5-dibromothiophen-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 2,5-dibromo-3-(trimethylsilyl)thiophene；2,5-Dibrom-3-trimethylsilyl-thiophen；(2,5-Dibromothiophen-3-yl)(trimethyl)silane；(2,5-dibromothiophen-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 38611-18-6
• 化学式: C₇H₁₀Br₂SSi
• 分子量: 314.116
• InChiKey: DNOFRKOBCHBBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (2,5-dibromothiophen-3-yl)trimethylsilane 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.25h， 以72%的产率得到(5-bromo-4-(trimethylsilyl)thiophen-2-yl)(furan-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用Br / Mg交换的高度区域选择性制备杂芳基-镁试剂

  摘要：

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202230
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)thiophene 在 溴化氰 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到(5-Bromo-thiophen-3-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed halogen dance reaction at thiophenes: a spectroscopic reinvestigation of the synthesis of 2,5-dibromo-3-(trimethylsilyl)thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a003

文献信息

• Lithiation reaction of 2,5-dibromothiophene. Carbon-13 NMR spectra of 3-substituted derivatives
  作者：Pham Chiem Van、Roger S. Macomber、Harry B. Mark、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo00200a048

  日期：1984.12
• Highly Regioselective Preparation of Heteroaryl-Magnesium Reagents by Using a Br/Mg Exchange
  作者：Christoph Sämann、Benjamin Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201202230

  日期：2012.12.7

  Disubstituted thienyl‐, furyl‐ and pyridylmagnesium derivatives are regioselectively prepared from a Br/Mg exchange of the corresponding dibromo compounds by using either iPrMgCl⋅LiCl or hindered arylmagnesium reagents, such as isitylmagnesium bromide⋅lithium chloride (isityl=2,4,6‐triisopropyl‐phenyl) complexed with a diamine ligand, in difficult cases. The selective functionalisations of these heterocyclic

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。
• Base-catalyzed halogen dance reaction at thiophenes: a spectroscopic reinvestigation of the synthesis of 2,5-dibromo-3-(trimethylsilyl)thiophene
  作者：Hannes Froehlich、Wolfram Kalt

  DOI：10.1021/jo00297a003

  日期：1990.5