(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid isopropyl ester | 70377-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 70377-07-0
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: QMVACYLVVAHXFR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid isopropyl ester 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-2-[(S)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyrylamino]-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称溶质与溶剂之间的相互作用：肽衍生物在气液分配色谱中作为固定相

  摘要：

  提出了用于开发通过气相色谱分离对映异构体的有效旋光固定相的结构考虑。对于N-三氟乙酰基（TFA）-α-氨基酸酯的对映体，作为L-缬氨酸的二肽和三肽的衍生物的相迄今为止具有最佳分离效果。已经发现所研究的对映异构体的保留时间的比率（r）受酯化醇的结构和温度的影响。例如，在100°下，伯醇的N-TFA-丙氨酸酯的r值为约1·1，仲醇的r值为约1·14，叔丁醇的r值为约1·22，其中l-异构体具有整个保留时间更长。发现N-TFA-丙氨酸叔丁酯对映体溶液的焓和熵的差异为0·63-0·67 kcal./mol和1·22-1·36 cal./mo]e °K，分别。这些相是定性和定量测定α-氨基酸对映体的新工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93007-8
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 异丙醇 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 L-缬氨酸异丙酯 、 H-Val-Val-Val-OiPr 、 、 、 、 、 、 H-Val-Val-Val-Val-Val-Val-Val-Val-Val-OiPr 、 (S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷低聚氨基酸成肽的机理研究

  摘要：

  经三氯化磷处理后，氨基酸可寡聚化为多肽。基于31P-NMR和ESI-MS/MS的结果，提出了可能的反应机理。该机制可能会经历五配位的磷中间体。活化的氨基酸是五元环状五配位磷中间体。氨基酸或肽的氨基对中间体羰基的亲核攻击导致肽的形成并释放出一当量的二氯化磷酸。反应序列的重复产生了一系列寡肽。

  DOI：

  10.1080/10426500701807467

文献信息

• Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20190194190A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The specification generally relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, where R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Linker, X, Y, A, G, D and E have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本说明书一般涉及公式(I)的化合物： 以及药学上可接受的盐和前药，其中R1、R4、R5、R6、R7、Linker、X、Y、A、G、D和E具有此处定义的任何含义。本说明书还涉及将此类化合物以及药学上可接受的盐和前药用于治疗人体或动物体的方法，例如用于预防或治疗癌症。本说明书还涉及制备此类化合物涉及的工艺和中间化合物，以及含有它们的药物组合物。
• Soluble C5aR antagonists
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US11254695B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  Compounds are provided to modulate the C5a receptor. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  提供了调节 C5a 受体的化合物。这些化合物具有下式（I）： 包括立体异构体及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义。此外，还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• SOLUBLE C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20170283446A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds are provided to modulate the C5a receptor. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.
• Mechanism study on the Oligomerization of Amino Acids into Peptides by Phosphorus Trichloride
  作者：Wenjie Zhao、Dongxin Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1080/10426500701807467

  日期：2008.1.14

  As treated by phosphorus trichloride, amino acids could oligomerize into polypeptides. Based on the results obtained by 31P-NMR and ESI-MS/MS, a possible reaction mechanism was proposed. The mechanism might undergo a penta-coordinated phosphorus intermediat. The activated amino acid was a five-membered cyclic penta-coordinated phosphorus intermediate. The nucleophilic attack of the amino group from

  经三氯化磷处理后，氨基酸可寡聚化为多肽。基于31P-NMR和ESI-MS/MS的结果，提出了可能的反应机理。该机制可能会经历五配位的磷中间体。活化的氨基酸是五元环状五配位磷中间体。氨基酸或肽的氨基对中间体羰基的亲核攻击导致肽的形成并释放出一当量的二氯化磷酸。反应序列的重复产生了一系列寡肽。
• Interaction between asymmetric solutes and solvents
  作者：B. Feibush、E. Gil-Av

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93007-8

  日期：1970.1

  Structural considerations leading to the development of efficient optically active stationary phases for the separation of enantiomers by gas chromatography are presented. The phases which are derivatives of the di- and the tripeptide of l-valine give the best separation reported thus far for the antipodes of N-trifluoroacetyl (TFA)-α-amino acid esters. The ratio (r) of the retention times of the enantiomers

  提出了用于开发通过气相色谱分离对映异构体的有效旋光固定相的结构考虑。对于N-三氟乙酰基（TFA）-α-氨基酸酯的对映体，作为L-缬氨酸的二肽和三肽的衍生物的相迄今为止具有最佳分离效果。已经发现所研究的对映异构体的保留时间的比率（r）受酯化醇的结构和温度的影响。例如，在100°下，伯醇的N-TFA-丙氨酸酯的r值为约1·1，仲醇的r值为约1·14，叔丁醇的r值为约1·22，其中l-异构体具有整个保留时间更长。发现N-TFA-丙氨酸叔丁酯对映体溶液的焓和熵的差异为0·63-0·67 kcal./mol和1·22-1·36 cal./mo]e °K，分别。这些相是定性和定量测定α-氨基酸对映体的新工具。