methyl (S)-3-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]butyrate | 1203719-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]butyrate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 1203719-12-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈
• 分子量: 280.275
• InChiKey: BUTZLFTTZINBLB-NVZSGMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 、 邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 β-glucosidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.8 mg的产率得到methyl (S)-3-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]butyrate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Constituents of the Bulbs of Habranthus brachyandrus and Their Cytotoxic Activities

  摘要：

  人们对 Habranthus brachyandrus（石蒜科）的球茎进行了广泛的化学成分分析，分离出八种黄烷衍生物 (1-8)，其中四种是新的天然化合物；一种新的羟基丁酸葡萄糖苷（9）；三种已知的酚类化合物（10—12）；和六种已知的生物碱 (13-18)。新化合物的结构是根据光谱分析确定的，包括二维 (2D) NMR 数据和化学证据。评估了分离的化合物和一些衍生物对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞和 HSC-2 人口腔鳞状细胞癌细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1153

文献信息

• Chemical Constituents of the Bulbs of Habranthus brachyandrus and Their Cytotoxic Activities
  作者：Maki Jitsuno、Akihito Yokosuka、Hiroshi Sakagami、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1248/cpb.57.1153

  日期：——

  The bulbs of Habranthus brachyandrus (Amaryllidaceae) have been extensively analyzed for their chemical constituents, resulting in the isolation of eight flavan derivatives (1—8), four of which are new naturally occurring compounds; a new hydroxybutyric acid glucoside (9); three known phenolic compounds (10—12); and six known alkaloids (13—18). The structures of the new compounds were determined on the basis of spectroscopic analysis, including two-dimensional (2D) NMR data, and chemical evidence. The isolated compounds and a few derivatives were evaluated for their cytotoxic activities against HL-60 human promyelocytic leukemia cells and HSC-2 human oral squamous cell carcinoma cells.

  人们对 Habranthus brachyandrus（石蒜科）的球茎进行了广泛的化学成分分析，分离出八种黄烷衍生物 (1-8)，其中四种是新的天然化合物；一种新的羟基丁酸葡萄糖苷（9）；三种已知的酚类化合物（10—12）；和六种已知的生物碱 (13-18)。新化合物的结构是根据光谱分析确定的，包括二维 (2D) NMR 数据和化学证据。评估了分离的化合物和一些衍生物对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞和 HSC-2 人口腔鳞状细胞癌细胞的细胞毒活性。