2-甲氧基-4,6-二甲基苯甲醛 | 51926-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4,6-二甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-2,4-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 51926-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BWNVZMDZAKVBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4,6-二甲基苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 6-methoxy-1,2,4-benzenetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sen; Tiwari, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 357,361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-甲氧基-4,6-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于大分子设计的两种颜色的光流化学。

  摘要：

  我们报告，使用的光两种不同颜色的漏洞利用λ-正交反应的光化学流建立（λ 1 = 350 nm和λ 2= 410 nm）的顺序在线照射步骤。至关重要的是，反应混合物中同时存在两种光化学反应性单元（可见光反应性查尔酮和紫外线活化的光笼二烯）。我们通过光笼聚合物端基的波长选择性端基修饰和随后的由[2 + 2]环加成驱动的聚合物闭环，证明了两种颜色的光流的力量。重要的是，我们证明高能门不会引起查尔酮的可见光反应，这证明了流动反应系统的真正λ正交性质。这项研究首次为λ正交光化学打开了光流反应领域。

  DOI：

  10.1002/anie.202003130

文献信息

• Directed Remote Lateral Metalation: Highly Substituted 2-Naphthols and BINOLs by In Situ Generation of a Directing Group
  作者：Jignesh J. Patel、Marju Laars、Wei Gan、Johnathan Board、Matthew O. Kitching、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201805203

  日期：2018.7.20

  general synthesis of highly substituted 2‐naphthols based on a new carbanionic reaction sequence is demonstrated. The reaction exploits the dual nature of lithium bases consisting of consecutive ring opening of readily available coumarins with either LiNEt2 or LiNiPr2 into Z‐cinnamamides, thus generating a directing group in situ and allowing, by conformational freedom, a lateral directed remote metalation

  演示了基于新的碳负离子反应序列的高度取代的2-萘酚的一般合成。该反应利用了锂碱的双重性质，即将容易获得的具有LiNEt 2或LiN i Pr 2的香豆素连续开环成Z肉桂酰胺，从而在原位生成一个导向基团，并通过构象自由度允许横向定向的远程金属化以进行闭环反应，得到芳基2-萘酚，收率好至极好。可以将这些转换组合起来，以提供更有效的单锅法。对远端横向金属化步骤的机械洞察力，证明了对Z的要求描述了肉桂酰胺。还报道了该方法在高度取代的3,3'-二芳基BINOL配体合成中的应用。
• Formylation of Electron-Rich Aromatic Rings Mediated by Dichloromethyl Methyl Ether and TiCl4: Scope and Limitations
  作者：Iván Ramos-Tomillero、Marta Paradís-Bas、Ibério de Pinho Ribeiro Moreira、Josep Bofill、Ernesto Nicolás、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules20045409

  日期：——

  Here the aromatic formylation mediated by TiCl4 and dichloromethyl methyl ether previously described by our group has been explored for a wide range of aromatic rings, including phenols, methoxy- and methylbenzenes, as an excellent way to produce aromatic aldehydes. Here we determine that the regioselectivity of this process is highly promoted by the coordination between the atoms present in the aromatic moiety and those in the metal core.

  在这里，我们探索了我们小组之前描述的由TiCl4和二氯甲基甲醚介导的芳香环的甲酰化反应，适用于广泛类型的芳香环，包括酚、甲氧基苯和甲基苯，作为生成芳香醛的一种优秀方法。在此，我们确定该过程的区域选择性高度受到芳香部分中存在的原子与金属核中原子之间的配位作用促进。
• A Direct and Mild Formylation Method for Substituted Benzenes Utilizing Dichloromethyl Methyl Ether–Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo400056k

  日期：2013.4.5

  A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as −78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。
• De Novo Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Nonsteroidal Phenanthrene Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Jonathan M. Schmidt、Julie Mercure、Gilles B. Tremblay、Martine Pagé、Aida Kalbakji、Miklos Feher、Robert Dunn-Dufault、Markus G. Peter、Peter R. Redden

  DOI：10.1021/jm020536q

  日期：2003.4.1

  improved tissue selectivity profiles compared with tamoxifen, optimal tissue selectivity has not yet been demonstrated. As such there is still a need for additional diversity and new chemical scaffolds to allow for exploration of improved tissue selectivity. Here, we describe the discovery of a novel phenanthrene scaffold for estrogen receptor ligands utilizing a ligand based de novo design approach. The

  尽管与他莫昔芬相比，有许多雌激素受体拮抗剂具有改善的组织选择性，但尚未证明最佳组织选择性。因此，仍然需要额外的多样性和新的化学支架以探索改进的组织选择性。在这里，我们描述了利用基于配体的从头设计方法为雌激素受体配体开发的新型菲支架的发现。菲，12b，c，14b，c和15与人重组ERα的纳摩尔结合表明我们基于配体的从头设计方法是成功的。从基因转染测定中，12b，c，14b，c和15仅显示拮抗活性，没有可观察到的激动活性。烷基9 10-二氢菲16（大概是外消旋混合物）是比菲实质上更有效的ER粘合剂。它也仅表现出拮抗活性，并且在抑制雌二醇刺激的MCF-7细胞增殖方面是有效的。这些结果表明，作为潜在的选择性雌激素受体调节剂和/或纯抗雌激素，该菲（和9,10-二氢菲）支架值得进一步研究。
• Phenyl-substituted Bicyclooctane-1,3-dione Derivatives
  申请人：ANGERMANN Alfred

  公开号：US20110039701A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which X, Y, Z, A, B and G have the meanings given above, to a plurality of processes and intermediates for their preparation and to their use as pesticides and/or herbicides. Moreover, the invention relates to selective herbicidal compositions comprising, firstly, the phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivates 33 and, secondly, a crop plant compatibility-improving compound. The present invention furthermore relates to increasing the activity of crop protection compositions comprising in particular phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivates by adding ammonium salts or phosphonium salts and, if appropriate, penetrants, to the corresponding compositions, to processes for their preparation and to their use in crop protection as insecticides and/or acaricides and/or for preventing unwanted plant growth.

  该发明涉及公式（I）中的新化合物，其中X、Y、Z、A、B和G具有上述给定的含义，涉及其制备的多种方法和中间体，以及它们作为杀虫剂和/或除草剂的用途。此外，该发明涉及包括第一，苯基取代的双环辛烷-1,3-二酮衍生物33的选择性除草组合物，以及第二，一种提高作物植物兼容性的化合物。本发明还涉及通过添加铵盐或磷酸盐以及必要时渗透剂，来增强特别是苯基取代的双环辛烷-1,3-二酮衍生物的作物保护组合物的活性，以及它们的制备方法和在作物保护中作为杀虫剂和/或杀螨剂和/或防止不良植物生长的用途。