1,1'-hexane-1,6-diylbis(1H-indole) | 95133-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-hexane-1,6-diylbis(1H-indole)
• 英文别名: 1,6-bis(1H-indol-1-yl)hexane；1.6-Di--hexan；1,6-bis-(indol-1-yl)hexane；1,1'-hexane-1,6-diylbisindole；1,6-Bis-(indol-1-yl)-hexane；1-(6-indol-1-ylhexyl)indole
• CAS: 95133-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: XLZUAKDSMJZORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  511.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-hexane-1,6-diylbis(1H-indole) 在 hydrazine hydrate 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 hexane-1,6-diylbis(3-carboxymethylsulfanylindole)
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)hexane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到1,1'-hexane-1,6-diylbis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Fascaplysin启发的二吲哚类化合物作为CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂

  摘要：

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.070

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed H/D exchange of indole derivatives
  作者：Jing-Wen Bai、Lei Guo、Meng-Zhe Chen、Rigoberto Advincula、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154884

  日期：2024.1

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• 10.1007/s11178-008-1010-2
  作者：Kondrashov、Rudyakova、Rozentsveig、Ushakova、Rozentsveig、Savosik、Chernyshev、Krivdin、Levkovskaya

  DOI：10.1007/s11178-008-1010-2

  日期：——
• Reactions of macrocyclic rhodium carbenoids: regioselective synthesis of indol-3-yl macrocyclic lactones and cryptands
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.102

  日期：2008.1

  A wide variety of new macrocyclic diazocarbonyl compounds with various spacers was synthesized. Macrocyclic rhodium(H) carberioid insertion with various substituted indoles was performed to afford regioselectively, indol-3-yl macrocyclic di- or tetralactones (C3-alkylation). Double carberioid insertion was also performed to afford indolyl cryptand molecules. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Directed synthesis and immunoactive properties of (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)alkanecarboxylic acids
  作者：A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya、O. P. Kolesnikova、O. M. Perminova、E. V. Rudyakova、S. N. Adamovich

  DOI：10.1007/s11172-010-0384-9

  日期：2010.12

  for the first time afforded their analogs containing the sulfonyl group. New (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanecarboxylic acids, which are structural analogs of highly active immunomodulators of indacetamin and VILIM, were synthesized. Among the studied (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic and -sulfonylalkanecarboxylic acids, the compounds

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，
• Fascaplysin-inspired diindolyls as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1
  作者：Carine Aubry、A. James Wilson、Daniel Emmerson、Emma Murphy、Yu Yam Chan、Michael P. Dickens、Marcos D. García、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.070

  日期：2009.8

  We present the design, synthesis and biological activity of a new series of substituted 3-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-1H-indoles and 1,2-di(1H-indol-1-yl)alkanes as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1. The compounds were designed to explore the relationship between the connection mode of the indolyl moieties and their CDK inhibitory activities. We found all the above-mentioned designed compounds to

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。