10-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile | 35061-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile
• 英文别名: 10-hydroxy-phenanthrene-9-nitrile；10-hydroxy-phenanthrene-9-carbonitrile；10-Hydroxy-phenanthren-9-carbonitril；10-Hydroxy-9-phenantrencarbonitril；10-Hydroxy-9-cyanophenanthren；10-Hydroxy-9-phenanthrenecarbonitrile
• CAS: 35061-93-9
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: UNCXGIQTDMNYMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 21-Oxa-16,18-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15(20),16-nonaen-19-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ET DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE

  摘要：

  提供了一种新的有机化合物。也就是说，提供了一种能够提高发光元件可靠性的新型有机化合物。该有机化合物包括一个包含嘧啶环的缩合环，并由通用式（G1）表示。在通用式（G1）中，A代表含有6至100个碳原子的基团，并且至少包括一个芳香环和一个杂芳环中的一个。芳香环和杂芳环中每个都可以包括一个取代基。此外，Q代表氧或硫。环X代表取代或未取代的萘环或取代或未取代的菲环。

  公开号：

  WO2018167606A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-Cyanomethyl-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 10-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 694 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide and dioxygen in an air-enabled synthesis of 10-phenanthrenols under sunlight
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1gc02185k

  日期：——

  Using a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in combination with O2 in air, an aerobic oxidative reaction was carried out to efficiently and scalably construct a series of 10-phenanthrenols under sunlight at room temperature. Mechanistic studies reveal that H2O2 generated in situ was responsible for the conversion of I2 to IOH as a potential initiator for later catalytic cycle.

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。
• Reductive desilanolation as a route to benzonitriles. An application to a concise synthesis of the aromatic sector of calicheamicin
  作者：Steven H. Olson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80006-5

  日期：1994.10

  The TMS-cyanohydrins of quinones undergo reductive desilanolation in the presence of samarium iodide to form hydroxybenzonitriles. Benzoquinone 1 was converted to the hexasubstituted aromatic fragment of calicheamicin 4 by this method.

  醌的TMS-氰醇在碘化sa的存在下进行还原性脱硅醇化反应，形成羟基苄腈。通过该方法将苯醌1转化为加利车霉素4的六取代的芳族片段。
• The amine exchange/biaryl coupling sequence: a direct entry to the phenanthro[9,10-d]heterocyclic framework
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00194-1

  日期：2002.4

  Novel phenanthro[9,10-d]pyrimidines and phenanthro[9,10-d][1,2]oxazoles are regioselectively prepared by the application of a straightforward synthetic pathway, starting from new o,o′-dihalogenated and non-halogenated 4,5-diarylpyrimidines and 4,5-diarylisoxazoles, respectively, prepared via a tandem amine exchange/heterocyclization of diarylenaminones. A comparative study of biaryl coupling methodologies

  新型菲[9,10- d ]嘧啶和菲[9,10- d ] [1,2]恶唑是通过从新的o，o开始的直接合成途径进行区域选择性制备的经由串联芳胺交换/二芳基氨基酮制备的′-二卤代和非卤代4,5-二芳基嘧啶和4,5-二芳基异恶唑。对联芳基偶联方法的比较研究提供了两个高效，互补的程序来完成最后的偶联步骤：分子内的Stille-Kelly卤代二芳基嘧啶和二芳基异恶唑的甲锡烷基化/偶联，以及相应非磷酸酯基的PIFA介导的非酚氧化偶联卤化的底物。此外，还研究了针对相同目标四环系统的其他替代方法。
• Synthesis of 10-Phenanthrenols <i>via</i> Photosensitized Triplet Energy Transfer, Photoinduced Electron Transfer, and Cobalt Catalysis
  作者：Jun-Li Li、Xiu-Long Yang、Shigang Shen、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02182

  日期：2022.12.16

  external oxidant, and high-energy UV light. Here, we report a visible-light-driven photocatalyst/cobaloxime system composed of a photosensitized energy transfer reaction (PEnT) and photoinduced electron transfer reaction (PET) and with an interrupted 6π-photocyclization/dehydrogenative aromatization in one pot to synthesize 10-phenanthrenols. Preliminary mechanistic studies revealed that fac-Ir(ppy)3

  由于惰性氧化还原活性和高三重态能量，1,3-二羰基化合物的自由基化学通常需要预功能化底物、外部氧化剂和高能紫外光。在这里，我们报告了一种由光敏能量转移反应 (PEnT) 和光诱导电子转移反应 (PET) 组成的可见光驱动的光催化剂/钴肟系统，并在一锅中进行间断的 6π-光环化/脱氢芳构化以合成 10-菲酚. 初步机理研究表明，fac -Ir(ppy) 3对光环加成反应具有能量转移催化的双重作用：1,3-二羰基化合物的1,2-双自由基中间体和光氧化还原/钴肟催化脱氢芳构化1,4-双自由基而非串联反应中通过6π光环化的中间体。与以往公认的 1,3-二羰基化合物自由基化学不同，我们提供了一种在可见光催化下活化 1,3-二羰基化合物的新策略，为合成提供了一种具有极高原子经济性的新型环化策略10-菲酚。