1-(Phenylthio)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 80398-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(Phenylthio)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 英文别名: 1-phenylsulfanyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 80398-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: BYXWTRZFDINXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylthio)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 454.0~650.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (E)-(6,6-dimethoxy-1-phenylhex-2-en-3-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  均相镍催化的化学选择性脱硫方法

  摘要：

  在双（三苯基膦基）-镍（II）氯化物存在下，异丙基溴化镁将乙烯基硫化物立体定向还原为相应的烯烃，而不会过度还原-该过程是道格拉斯冷杉tus性信息素合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81932-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(phenylthio)butanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(Phenylthio)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M., Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 139 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional cyclopropyl reagents: a total synthesis of 7-E,9-Z methyl trisporate B
  作者：Barry M. Trost、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88036-3

  日期：1983.1

  2-Hydroxymethylcyclopropyl phenyl sulfide combined with sulfenylation-dehydrosulfenylation permits a stereo- and chemoselective approach to trisporic acids.

  2-羟基甲基环丙基苯硫醚与亚磺酰基化-脱氢亚磺酰基化结合可以实现立体选择性和化学选择性的三孢子酸方法。
• An unusual migratory aptitude in a cyclopropylcarbinyl-cyclobutyl rearrangement. Synthesis of 2,4-disubstituted cyclobutanones
  作者：Barry M. Trost、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1021/jo00155a050

  日期：1983.4
• TROST, B. M.;ORNSTEIN, P. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1131-1133
  作者：TROST, B. M.、ORNSTEIN, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Trost, Barry M., Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 139 - 150
  作者：Trost, Barry M.

  DOI：——

  日期：——
• A chemoselective desulfurization method via homogeneous nickel catalysis
  作者：Barry M. Trost、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81932-8

  日期：1981.1

  Isopropylmagnesium bromide in the presence of bis-(triphenylphosphino)- nickel(II) chloride reduces vinyl sulfides stereospecifically to the corresponding olefins without overreduction - a process which serves as a key step in the synthesis of the sex pheromone of the Douglas fir tussock moth.

  在双（三苯基膦基）-镍（II）氯化物存在下，异丙基溴化镁将乙烯基硫化物立体定向还原为相应的烯烃，而不会过度还原-该过程是道格拉斯冷杉tus性信息素合成中的关键步骤。