cyclopentane-1,1-diylbis(methylene)dimethanesulfonate | 62161-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentane-1,1-diylbis(methylene)dimethanesulfonate
• 英文别名: 1,1-bis-methanesulfonyloxymethyl-cyclopentane；1,1-Bis-methansulfonyloxymethyl-cyclopentan；[1-(Methylsulfonyloxymethyl)cyclopentyl]methyl methanesulfonate；[1-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopentyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 62161-65-3
• 化学式: C₉H₁₈O₆S₂
• 分子量: 286.37
• InChiKey: ALYNTLSAZWIGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  479.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentane-1,1-diylbis(methylene)dimethanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-(环戊烷-1,1-二基)二丙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOPTOSIS INDUCERS
  [FR] INDUCTEURS D'APOPTOSE

  摘要：

  这项发明包括抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白成员活性的新化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗涉及凋亡缺陷的疾病的方法，例如在癌症治疗中。

  公开号：

  WO2013185202A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲酸乙酯环戊烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cyclopentane-1,1-diylbis(methylene)dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• Accessing Illusive <i>E</i> Isomers of α-Ester Hydrazones via Visible-Light-Induced Pd-Catalyzed Heck-Type Alkylation
  作者：Nikita Kvasovs、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01409

  日期：2022.6.17

  been developed. This method operates via generation of a nucleophilic carbon-centered radical from alkyl bromide, iodide, or redox-active ester, followed by its addition to hydrazone, and a subsequent desaturation by palladium. The majority of products have E configuration, which are inaccessible by conventional condensation methods. In addition, a sequential C,N-alkylation protocol has been developed:

  已经开发了可见光诱导的 Pd 催化的烷基化酯腙的立体选择性合成。该方法通过从烷基溴化物、碘化物或氧化还原活性酯中产生亲核碳中心基团，然后将其添加到腙中，随后用钯去饱和。大多数产品具有E构型，这是常规缩合方法无法达到的。此外，还开发了顺序 C,N-烷基化方案：1,3-二卤化物与乙醛酸衍生的腙之间的反应，产生四氢哒嗪。
• Notes - Carbamates and Dimethanesulfonates of Some New Glycols
  作者：Richard Wiley、Harold Kraus

  DOI：10.1021/jo01359a614

  日期：1957.8