N-acetyl-α-bromoglycine methyl ester | 126484-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α-bromoglycine methyl ester
• 英文别名: α-bromo-N-acetylglycine methyl ester；Methyl 2-acetamido-2-bromoacetate
• CAS: 126484-84-2
• 化学式: C₅H₈BrNO₃
• 分子量: 210.027
• InChiKey: KSZHSFGLKWPVDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-α-bromoglycine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 2-acetylamino-2-(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型-α-吡唑基甘氨酸衍生物的合成与光谱

  摘要：

  以甘氨酸为原料，制备了具有不同取代基的α-吡唑基甘氨酸衍生物（7a-d）。已经讨论了中间体化合物和最终氨基酸的光谱学。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100008
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-α-hydroxyglycinate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以59%的产率得到N-acetyl-α-bromoglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alks, Vitauts; Sufrin, Janice R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1479 - 1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategic use of amino acid N-substituents to limit α-carbon-centered radical formation and consequent loss of stereochemical integrity
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Leo Radom

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00542-1

  日期：2003.10

  amino acid radicals. Optimized structures of glycine derivatives and related substituted methanes, and the corresponding radicals, were determined with B3-LYP/6-31G(d). Single-point RMP2/6-31G(d) calculations on these structures were then used to obtain radical stabilization energies, which were compared with the relative rates of formation of the same or closely similar radicals in reactions with N-bromosuccinimde

  从头算开始已经用于研究N-取代基对以α-碳为中心的氨基酸自由基的稳定性的影响。用B3-LYP / 6-31G（d）确定了甘氨酸衍生物和相关取代的甲烷的最佳结构以及相应的基团。然后将这些结构的单点RMP2 / 6-31G（d）计算用于获得自由基稳定能，并将其与在与N-溴代琥珀酰亚胺反应中形成相同或相似自由基的相对速率进行比较。这些研究表明，ñ酰化和磺化降低了α-碳中心自由基的稳定性和易形成性。氟代酰基，氟代烷基磺酰基和亚氨基基团看到了更大的作用。酰亚胺基和氟代烷基磺酰基的作用程度是，使N-邻苯二甲酰基和三氟甲磺酰基保护的氨基酸通过从侧链的氢原子抽象反应，从而避免在手性α-中心反应并保持其立体化学完整性。研究了这些取代基效应的起源。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• Asymmetric conjugate reductions with samarium diiodide: asymmetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-²H,3-²H]-leucine-(S)-phenylalanine dipeptides and (2S,3R)-[2-²H,3-²H]-phenylalanine methyl ester
  作者：Stephen G. Davies、Humberto Rodríguez-Solla、Juan A. Tamayo、Andrew R. Cowley、Carmen Concellón、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500566c

  日期：——

  diastereoselective samarium diiodide and D(2)O-promoted conjugate reduction of homochiral (E)- and (Z)-benzylidene and isobutylidene diketopiperazines (E)-5,7 and (Z)-6,8 has been demonstrated. This methodology allows the asymmetric synthesis of methyl (2S,3R)-dideuteriophenylalanine 27 in > or = 95% de and >98% ee, and (2S,3R)- or (2S,3S)-dideuterioleucine-(S)-phenylalanine dipeptides 37 and 38 in moderate de,

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。
• Synthesis and Synthetic Applications of α,β-Dideuterio-α-amino Esters Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Paula Tuya

  DOI：10.1055/s-2008-1032063

  日期：2008.2

  A new, easy, and high-yielded route to isotopically labeled amino acid derivatives is reported. This process takes place through a SmI2-promoted 1,4-reduction of a variety of dehydro­amino esters in the presence of D2O. The dideuterio amino esters were transformed into other dideuterated compounds such as a-amino acids and 1,2-amino alcohols. A mechanism to explain the 1,4-reduction process is also proposed.

  报道了一种新的、简单的、高产率的同位素标记氨基酸衍生物合成路线。该过程通过SmI2催化的以D2O为反应介质的1,4还原反应，对多种去氢氨基酯进行处理。双氘氨基酯被转化为其他双氘化合物，如α-氨基酸和1,2-氨基醇。还提出了一种机制来解释该1,4还原过程。
• New syntheses of α-amino acids based on n-acylimino acetates
  作者：Thomas Bretschneider、Wolfgang Miltz、Peter Münster、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86046-4

  日期：1988.1