pent-1-yn-5-yl phenyl sulfone | 61772-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-1-yn-5-yl phenyl sulfone
• 英文别名: (Pent-4-yne-1-sulfonyl)benzene；pent-4-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 61772-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: RCVOXWBGQXOQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-1-yn-5-yl phenyl sulfone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidant- and Base-Free, Copper-Catalyzed Difluoromethylation of Haloalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03198
• 作为产物：
  描述：

  4-(pentynylthio)benzene 、 双氧水 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LABIDALLE, S.;MOSKOWITZ, H.;MIOCQUE, M., ANN. PHARM. FRANC., 1981, 39, N 6, 545-556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Radical Enabled, Copper-Catalyzed Sonogashira-Type Cross-Coupling of Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Xiaojun Zeng、Chao Wang、Wenhao Yan、Jian Rong、Yanshan Song、Zhiwei Xiao、Aijie Cai、Steven H. Liang、Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05901

  日期：2023.2.17

  Despite the success of Sonogashira coupling for the synthesis of arylalkynes and conjugated enynes, the engagement of unactivated alkyl halides in such reactions remains historically challenging. We report herein a strategy that merges Cu-catalyzed alkyne transfer with the aryl radical activation of carbon–halide bonds to enable a general approach for the coupling of alkyl iodides with terminal alkynes

  尽管Sonogashira偶联在芳基炔和共轭烯炔的合成中取得了成功，但未活化的烷基卤化物在此类反应中的参与在历史上仍然具有挑战性。我们在此报告了一种将铜催化的炔烃转移与碳卤化物键的芳基自由基活化相结合的策略，以实现烷基碘与末端炔烃偶联的通用方法。这种前所未有的Sonogashira型交叉偶联反应可耐受多种官能团，并已应用于密集功能化药物的后期交叉偶联以及正电子发射断层扫描示踪剂的合成。
• Gold-Catalyzed Homo/Heterodimerization of Terminal Alkynes Facilitated by Metal–Ligand Cooperation
  作者：Xuan Wu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01872

  日期：2024.7.12

  dimerization of terminal alkynes is achieved under mild reaction conditions and in excellent yields. In addition to homodimerizations, heterodimerizations between TBS acetylene and a range of terminal alkynes were realized using the syringe pump technique. The reaction tolerates various functional groups. The rate acceleration experienced in the reactions is enabled by metal–ligand cooperation. A binaphthyl-2-ylphosphine

  金催化的末端炔烃二聚化是在温和的反应条件下实现的，并且产率极高。除了同源二聚化外，TBS 乙炔和一系列末端炔烃之间的异二聚化是使用注射泵技术实现的。该反应耐受各种官能团。反应中经历的速率加速是通过金属-配体合作实现的。具有 3'-二异丙基磷基的二萘基-2-基膦配体通过容纳和/或去质子化其末端质子，在促进炔烃攻击中起关键作用。
• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Chiral Ene-allenes Using Alkenyl Trifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Erin M. Sommers、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/jo052201x

  日期：2006.2.17

  [GRAPHICS]Enantioenriched allenes serve as chiral transfer reagents, making them attractive synthetic targets. Herein, the synthesis of enantioenriched allenes utilizing a Pd(O)-catalyzed cross-coupling reaction of propargylic carbonates and phosphates with alkenyl trifluoroborates is reported. Di-, tri-, and tetrasubstituted allenes were synthesized in moderate to high optical yields. Several racemic allenes possessing various functional groups were also synthesized.