4-(pentynylthio)benzene | 82239-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(pentynylthio)benzene
• 英文别名: pent-1-yn-5-yl phenyl sulfide；pent-4-yn-1-yl(phenyl)sulfane；pent-4-yn-1-yl phenyl sulfide；Benzene, (4-pentynylthio)-；pent-4-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 82239-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: FFOAIBUXJNPJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pentynylthio)benzene 在 methylcopper 、 BrClMg 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到pent-4-en-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Hydrometallation d'alcynes en presence de derives de cuivre(I)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83415-4
• 作为产物：
  描述：

  (pent-4-yne-1-sulfinyl)benzene 在 MoO₂Cl₂(dmf)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到4-(pentynylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用3-巯基丙基官能化硅胶（MPS）的实用且化学选择性的Mo催化的亚砜还原方案†

  摘要：

  描述了使用巯基丙基官能化的硅胶作为还原剂的便利的亚砜脱氧方法。这种基于异质试剂的新方案显示了广泛的范围和对可还原官能团的耐受性，并且从实验的角度出发，通过简化硫化物的分离到简单的过滤，增强了先前的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ra03106d

文献信息

• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Terminal Alkynes
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03391

  日期：2016.1.4

  A new method for the rhodium-catalyzed regioselective C–C bond formation using terminal alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds to achieve valuable branched α-allylated 1,3-dicarbonyl products is reported. With a Rh(I)/DPEphos/p-CF3-benzoic acid as the catalyst system, the desired products can be obtained in good to excellent yields and with perfect regioselectivity. A broad range of functional groups

  报道了一种使用末端炔烃和1,3-二羰基化合物形成铑催化的区域选择性C–C键的新方法，以实现有价值的支链α-烯丙基化1,3-二羰基产物。用Rh（I）/ DPEphos /对-CF 3-苯甲酸作为催化剂体系，可以以良好至极好的产率和完美的区域选择性获得所需的产物。宽泛的官能团是可以容忍的，并且首次获得了对合理的反应机理的实验见解。
• Chromium‐Catalyzed Selective Dimerization/Hydroboration of Allenes to Access Boryl‐Functionalized Skipped ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐Dienes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202012344

  日期：2021.1.25

  dimerization/hydroboration of allenes is developed to access synthetically versatile boryl‐functionalized skipped dienes with a catalyst generated in situ from CrCl2 and a pyridine‐2,6‐diimine ligand mesPDI. A variety of allenes reacted with pinacolborane (HBpin) to afford the corresponding boryl‐functionalized (E,Z)‐1,4‐dienes in high yields and with excellent selectivity. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic

  开发了铬催化的异戊二烯二聚/氢硼化反应，以利用由CrCl 2和吡啶-2,6-二亚胺配体mes PDI合成的多用途硼基官能化跳过二烯。多种异戊烯与频哪醇硼烷（HBpin）反应，以高收率和优异的选择性提供相应的经硼基官能化的（E，Z）-1,4-二烯。电子顺磁共振（EPR）光谱研究表明，这种铬催化的反应可能通过氢化铬（I）中间体进行。
• Gold-Catalyzed Regioselective Dimerization of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Liming Zhang、Sheng Sun、Julien Kroll、Yingdong Luo

  DOI：10.1055/s-0031-1289567

  日期：2012.1

  A gold-catalyzed regioselective homodimerization of ­aliphatic terminal alkynes is described. Bulky and less Lewis acidic t-BuXPhosAuNTf2 is the preferred catalyst, and the additive, anhydrous NaOAc, substantially facilitates the reaction.

  描述了一种金催化的区域选择性脂肪族末端炔烃的同二聚化反应。体积较大且较少路易斯酸性的 t-BuXPhosAuNTf2 是首选催化剂，助剂无水醋酸钠显著促进了反应。
• Pinacol as a New Green Reducing Agent: Molybdenum- Catalyzed Chemoselective Reduction of Sulfoxides and Nitroaromatics
  作者：Nuria García、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Rubén Rubio、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201100877

  日期：2012.2

  Pinacol is disclosed as a new chemoselective and environmentally benign reducing agent for sulfoxides and nitroaromatics assisted by readily available dichlorodioxomolybdenum(VI) complexes as catalysts. A wide range of substrates including those bearing challenging functional groups has been efficiently and selectively reduced with acetone and water being the only by-products of these reactions.

  频哪醇被公开作为一种新型的对亚砜和硝基芳烃的化学选择性和环境友好的还原剂，辅以容易获得的二氯二氧代钼（VI）配合物作为催化剂。丙酮和水是这些反应的唯一副产物，有效地和选择性地还原了包括具有挑战性官能团的底物在内的各种底物。
• Efficient Preparation of Polyunsaturated and Functionalized Acetylenic Ketones from Alkynylmanganese Bromides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Alban Moyeux、Blandine Laboue-Bertrand

  DOI：10.1055/s-0030-1258329

  日期：2010.12

  reacting alkynylmanganese compounds with acyl chlorides. The procedure is especially useful for preparing polyfunctionalized and polyunsaturated α,β-acetylenic ketones. organomanganese - acylation - acetylenic ketones - acyl chlorides

  在温和的条件下，通过使炔基锰化合物与酰氯反应，可有效制备α，β-乙炔酮。该方法对于制备多官能的和多不饱和的α，β-炔属酮特别有用。 有机锰-酰化-炔酮-酰氯