2-cyclopenten-1-yl phenyl sulfone | 140396-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopenten-1-yl phenyl sulfone
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)cyclopent-1-ene；2-phenylsulfonylcyclopentene；Cyclopent-2-en-1-ylsulfonylbenzene
• CAS: 140396-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: DQMDJTKWJPKCJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopenten-1-yl phenyl sulfone 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基苯基砜锂盐的邻位锂化：13 C / 1 H NMR研究

  摘要：

  描述了烷基苯基砜的锂盐2a-c对o，α-二锂聚砜3a-c的容易的邻位锂化。化合物3a-c已经通过13 C和1 H NMR光谱表征。锂盐2d也优选在o-位锂化，得到o，α，-二锂碘砜3d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80343-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 双氧水 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-cyclopenten-1-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Bis-alkylation of dimetallated phenylsulfonylmethyl triflone. A n+1 annulation strategy for synthesis of cyclic vinyl sulfones.

  摘要：

  Bis-metallation of phenylsulfonylmethyl triflone 4b produces a geminal dianion which can be dialkylated to afford alpha-phenylsulfonyl triflones. Treatment of these compounds with DBU affords vinyl sulfones which can be isomerized to allyl sulfones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77705-7

文献信息

• Studies on an Oxidative 1,4-Addition tos-trans-1,3-Dienes, a Key Reaction in a Strigol Total Synthesis
  作者：Anna Galkina、Angelika Buff (née Kranz)、Emmanuelle Schulz (née Samson)、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhard、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1002/ejoc.200200671

  日期：2003.12

  6-heptadienoic acid systems with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of diphenyl diselenide leads to 5-(3-hydroxypropenyl)dihydrofuran-2-one systems with defined relative configuration at the 4 and 7 positions (carboxylic acid numbering). A system having a six-membered ring as part of the s-trans-diene system was an intermediate in a strigol total synthesis; a second system lacking the

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Phosphazene base P2-Et mediated isomerization of vinyl sulfones to allyl sulfones
  作者：Zhendong Jin、Seong Heon Kim、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01110-0

  日期：1996.7

  Treatment of vinyl sulfones with 0.1–0.2 eq of Phosphazene base, P2-Et in THF at 25°C affords the corresponding allyl sulfones in high yield. P2-Et has shown clear superiority to both DBU and KO-t-Bu in these reactions.

  在25°C的条件下，用THF中的0.1–0.2当量的磷腈碱，P 2 -Et处理乙烯基砜，可以得到相应的烯丙基砜。在这些反应中，P 2 -Et已显示出明显优于DBU和KO-t-Bu的优势。
• Use of phosphazene base and phase-transfer conditions for regiospecific alkylative isomerization of vinyl sulfones capable of undergoing β-elimination reactions
  作者：Zhendong Jin、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01111-2

  日期：1996.7

  Using phosphazene base, P4-t-Bu or basic phase-transfer catalyst conditions, vinyl sulfones were regiospecifically alkylated at the α-position. No β-elimination products were observed in a system capable of undergoing anion-promoted β-elimination. The scope and limitations of these reactions were studied.

  使用磷腈碱，P 4 -t-Bu或碱性相转移催化剂条件，乙烯基砜在α位上被区域特异性烷基化。在能够进行阴离子促进的β-消除的系统中未观察到β-消除产物。研究了这些反应的范围和局限性。
• Strain-induced mechanism change: the limit of strain tolerance in intramolecular nucleophilic substitution?
  作者：Stephen M. Jeffery、Stefan Niedoba、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39920000650

  日期：——

  The limit of strain energy differential for intramolecular nucleophilic substitution via a sulfonyl-stabilised carbanion to give cyclopropane analogues in hydroxylic solvents is around 160 kJ mol–1; above this level, concerted, albeit unactivated, 1,2-elimination is preferred.

  在羟基溶剂中通过磺酰基稳定的碳负离子进行分子内亲核取代以得到环丙烷类似物的应变能差的极限约为 160 kJ mol–1；高于该水平，优选1，2-消除，尽管未激活，但一致。
• π-Allylic Sulfonylation in Water with Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1055/s-2008-1067096

  日期：——

  with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give allyl sulfones in good to high yields. Catalytic asymmetric allylic substitution of cycloalkenyl esters also took place in water using a PS-PEG resin-supported chiral imidazo-indolephosphine-palladium complex to give cycloalkenyl

  用两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钯配合物在水中作为单一反应介质在非均相条件下进行烯丙基酯与芳基亚磺酸钠的 π-烯丙基取代，得到良好的烯丙基砜到高产。环烯基酯的催化不对称烯丙基取代也在水中使用 PS-PEG 树脂负载的手性咪唑-吲哚膦-钯络合物进行，得到高达 81% ee 的环烯基砜。