2-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1-difluoro-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol | 434335-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1-difluoro-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: Diethylcarbamic acid 1-(difluoromethylene)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-hexenyl ester；(1,1-difluoro-3-hydroxy-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 434335-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 291.338
• InChiKey: PBZGCQYVUVHXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1-difluoro-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 trans-4-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro-5,5-dimethyl-3-oxo-cyclooct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid assembly of highly-functionalised difluorinated cyclooctenones via ring-closing metathesis

  摘要：

  利用 Fürstner 对 Grubbs′ 条件的修改，从三氟乙醇和闭环偏析中获得构件的方法，可以快速合成新型二氟环烯酮。

  DOI：

  10.1039/b109651f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 2,2-trifluoro-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)ethane 在 lithium diisopropyl amide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1-difluoro-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寻求新型的二氟糖模拟物；高度官能化的二氟环辛烯酮的合成和构象分析。

  摘要：

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。

  DOI：

  10.1039/b505978j

文献信息

• Towards novel difluorinated sugar mimetics; syntheses and conformational analyses of highly-functionalised difluorinated cyclooctenones
  作者：Gerry A. Griffith、Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat、Clive A. Smith、Neil Spencer、Emi Uneyama

  DOI：10.1039/b505978j

  日期：——

  Highly-functionalised difluorinated cyclooctenones were synthesised from trifluoroethanol using either metallated difluoroenol acetal or carbamate chemistry, followed by a [2,3]-Wittig rearrangement or aldol reaction. Efficient RCM reactions afforded the title compounds which showed rather restricted fluxional behaviour by VT (19)F NMR. Topological characterisation by molecular modelling and NOESY/ROESY

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。
• Rapid assembly of highly-functionalised difluorinated cyclooctenones via ring-closing metathesis
  作者：Benson M. Kariuki、W. Martin Owton、Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat、Clive A. Smith、Neil S. Spencer、Andrew C. Thomas、Martin Watson

  DOI：10.1039/b109651f

  日期：2002.1.30

  Building block methodology from trifluoroethanol and ring-closing metathesis using a Fürstner modification of Grubbs′ conditions allows the rapid synthesis of novel difluorinated cyclooctenones.

  利用 Fürstner 对 Grubbs′ 条件的修改，从三氟乙醇和闭环偏析中获得构件的方法，可以快速合成新型二氟环烯酮。