(R,S)-2-acetamido-N-benzylsuccinimide | 77715-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-acetamido-N-benzylsuccinimide
• 英文别名: 3-acetylamino-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione；N-acetyl-aspartic acid benzylimide；N-Acetyl-asparaginsaeure-benzylimid；N-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)acetamide
• CAS: 77715-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JEQYQXCHXPXREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-acetamido-N-benzylsuccinimide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R,S)-N-benzyl-(2-methanesulfamido)succinimide
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-氨基-N-取代的琥珀酰亚胺衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  （R，S）-2-氨基-N-取代的琥珀酰亚胺的几种衍生物被合成并在小鼠中评估了其对电击和戊四氮所引起的癫痫发作的作用。对电击和戊四氮诱发的癫痫发作最有效的化合物是（R，S）-N-苄基-2-（甲磺酰胺基）琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700220
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (R,S)-2-acetamido-N-benzylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-dl-天冬氨酸二乙酯和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a070

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0310854A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-benzyl-­pyrrolidinen der Formel (I) worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils H oder Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von 1-Benzyl-Δ³-pyrrolin-2,5-dionen der Formel (II) mit Stickstoffnucleophilen der Formel (III) R⁵NH₂      (III) zu gegebenenfalls substituierten 3-Amino-1-benzyl-­pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IV) wobei in Formel (II) R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und H oder Alkyl bedeuten, R⁵ für H, Benzyl, Naphthylmethyl oder für einen Substituenten Phenyl-CHR⁶ mit R⁶ = C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl steht und R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, und anschließende Abspaltung der Schutzgruppe R⁵ für den Fall R⁵ ≠ H zu 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IVa) und Überführung in die 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidine der Formel (I) durch vollständige Reduktion der Carbonylgruppen.

  一种制备式 (I) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷的工艺 其中 式（II）的 1-苄基-Δ³-吡咯啉-2,5-二酮与式（III）的氮亲核剂反应，从而制备 3-氨基-1-苄基吡咯烷的方法 与式 (III) 的氮亲核物反应 R⁵NH₂ (III) 转化为式（IV）中任选取代的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 式 (II) 中 R³ 和 R⁴ 相同或不同，且为 H 或烷基，R⁵ 为 H、苄基、萘甲基或取代基苯基-CHR⁶，其中 R⁶ = C₁-C₆ 烷基或苯基，R¹ 和 R² 如上定义、在 R⁵≠H 的情况下，将保护基 R⁵ 裂解，得到式 (IVa) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 并通过完全还原羰基转化为式（I）的 3-氨基-1-苄基吡咯烷。
• CRIDER A. M.; KOLCZYNSKI T. M.; MISKELL D. L., J. PHARM. SCI., 1981, 70, NO 2, 192-195
  作者：CRIDER A. M.、 KOLCZYNSKI T. M.、 MISKELL D. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4910319A
  申请人：——

  公开号：US4910319A

  公开（公告）日：1990-03-20
• Diethyl N-Benzyl-dl-aspartate and Related Compounds
  作者：Freeman H. McMillan、Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01191a070

  日期：1948.11
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Racemic 2-Amino-N-Substituted Succinimide Derivatives
  作者：A.Michael Criderx、Thomas M. Kolczynski、David L. Miskell

  DOI：10.1002/jps.2600700220

  日期：1981.2

  Several derivatives of (R,S)-2-amino-N-substituted succinimides were synthetized and evaluated in mice against seizures produced by electroshock and pentylenetetrazol. The most active compound against both electroshock- and pentylenetetrazol-induced seizures was (R,S)-N-benzyl-2-(methanesulfamido)succinimide.

  （R，S）-2-氨基-N-取代的琥珀酰亚胺的几种衍生物被合成并在小鼠中评估了其对电击和戊四氮所引起的癫痫发作的作用。对电击和戊四氮诱发的癫痫发作最有效的化合物是（R，S）-N-苄基-2-（甲磺酰胺基）琥珀酰亚胺。