methyl 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-1-carboxylate | 58635-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3a-hydroxy-1-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole；3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester；3a-Hydroxypyrroloindol；Methyl 8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 58635-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: QDVIBAWTAWUIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以115 mg的产率得到2-(2-formylaminobenzoyl)ethylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Hino, Tohru; Yamaguchi, Hitoshi; Matsuki, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸 、 5-deutero-Nb-methoxycarbonyltryptamine 生成 methyl 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxypyrrolo<2,3-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的染料敏化光氧合

  摘要：

  已在各种pH和各种​​缓冲液中研究了L-色氨酸（1）的染料敏化光氧合。在较高的pH值下，乙酸盐和磷酸盐缓冲液中1的消失迅速。三环过氧化氢（8）是在乙酸盐和磷酸盐缓冲液中pH 3.6至7.1范围内1氧化的唯一产物。然而，在碱性磷酸盐和硼酸盐缓冲液（pH 7.7–8.4）中1的氧化产生了5-羟基甲酰基kynurenine（10）作为主要产物。中间体3a，5-二羟基吡咯并吲哚（16）可以由三环氢过氧化物（8）通过醌亚胺（15）形成。通过立即用NaBH 4还原反应混合物，以高收率获得了NaCl 3）。在碱性介质中16的分子氧（基态）氧化提供10。色胺（17a）的相似氧化和还原得到3a，5-二羟基吡咯并吲哚（18b），其未进一步氧化为5-羟基甲酰基炔脲。另一方面，在Na 2 CO 3 -AcOH（pH 7）中对染料1进行染料增感光氧合，得到甲酰基炔尿氨酸（3）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96583-4

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• A new procedure for the synthesis of 2-substituted indoles and 2,2′-bi-indolyls
  作者：Isao Saito、Takashi Morii、Seiichi Matsugo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1039/c39820000977

  日期：——

  The 2-alkoxy-3-hydroxyindolines produced by photo-oxygenation and reduction of indoles give 3-substituted indoles on treatment with nucleophiles in the presene of Lewis acids; for example, indoles give 2,2′-bi-indolyls.

  通过在路易斯酸的前烯中用亲核试剂处理，通过光氧化和吲哚还原产生的2-烷氧基-3-羟基二氢吲哚产生3-取代的吲哚。例如，吲哚给出2,2'-联吲哚基。
• Nakagava, Masako; Kato, Shiro; Kataoka, Shigehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1013 - 1026
  作者：Nakagava, Masako、Kato, Shiro、Kataoka, Shigehiro、Kodato, Shinichi、Watanabe, Hideyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HINO, TOHRU;YAMAGUCHI, HITOSHI;MATSUKI, KENJI;NAKANO, KUMIKO;SODEOKA, MIK+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 1, 141-146
  作者：HINO, TOHRU、YAMAGUCHI, HITOSHI、MATSUKI, KENJI、NAKANO, KUMIKO、SODEOKA, MIK+

  DOI：——

  日期：——