2-甲氧基-4-戊酸乙酯 | 66313-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲氧基-4-戊酸乙酯
• 英文名称: 2-Methoxy-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methoxypent-4-ynoate
• CAS: 66313-10-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD09033644
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JCYNMUQAMQTJCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-戊酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(5-Hydroxy-4-methoxy-7-trimethylsilanyl-hepta-1,6-diynyl)-4-methyl-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heliophenanthrone

  摘要：

  The total synthesis of rac-heliophenanthrone (3a) was achieved by a convergent approach, making use of a transition-metal-catalyzed domino process with an intramolecular Diels-Alder reaction at an isobenzopyrylium cation as key step.

  DOI：

  10.1021/jo050400a
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 甲基炔丙基醚 反应 50.0h， 生成 2-甲氧基-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基转移的乙氧羰基卡宾环上的取代基

  摘要：

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88027-7

文献信息

• Transfert de l'ethoxycarbonylcarbene sur les alcynes substitues en α par un groupe partant
  作者：M. Vincens、A. Dussauge、M. Vidal

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88027-7

  日期：1977.1

  Synthesis of ethyl cyclopropenecarboxylates with a leaving group on the position α to the double bond has been realised by photolytic or thermocatalytic decomposition of ethyl diazoacetate with acetylenic substrates. With these adducts allenic, a etylenic or dienic esters are obtained. In the case of photolytic transfer, the proposed intermediate agent is ethoxycarbonyl carbene. If the transfer is

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。
• Total Synthesis of Heliophenanthrone
  作者：Gerald Dyker、Dirk Hildebrandt

  DOI：10.1021/jo050400a

  日期：2005.7.1

  The total synthesis of rac-heliophenanthrone (3a) was achieved by a convergent approach, making use of a transition-metal-catalyzed domino process with an intramolecular Diels-Alder reaction at an isobenzopyrylium cation as key step.