(3R)-2-(chloromethyl)-1,3-dimethylcyclopentene | 189232-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (3R)-2-(chloromethyl)-1,3-dimethylcyclopentene
• CAS: 189232-14-2
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: JTLDPPPYUUWSMB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-(chloromethyl)-1,3-dimethylcyclopentene 在 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (1R,3R,5S)-1,7,7-trimethyl-4-methylidene-9-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]spiro[4.4]non-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  方便不对称地获得三喹啉类化合物

  摘要：

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00475-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-2-diethoxyphosphoryloxy-5-methylcyclopentene-1-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R)-2-(chloromethyl)-1,3-dimethylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  方便不对称地获得三喹啉类化合物

  摘要：

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00475-9

文献信息

• A convenient asymmetric access to triquinanic compounds
  作者：C. Bintz-Giudicelli、O. Weymann (in part)、D. Uguen、A. De Cian、J. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00475-9

  日期：1997.4

  Thermal rearrangement of a propargylic sulfinate prepared from (R)-pulegone led, with an acceptable diastereoselectivity, to a spiro sulfone which could be transformed into dihydropentalenic acid, methyl ester.

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。