5-p-Anisyl-furfural-oxim

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-p-Anisyl-furfural-oxim
• 英文别名: 5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-carbaldehyde oxime；5-p-Methoxyphenylfurfural oxime；N-[[5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl]methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ROFVDODKVMXFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-Anisyl-furfural-oxim 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 hydroxylamine hydrochloride 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-p-Anisyl-furfural-oxim
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724

文献信息

• 5-PHENYL-2-FURAMIDOXIMES
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03946049A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  A series of 5-phenyl-2-furamidoximes are useful as antidepressants.

  一系列的5-苯基-2-呋喃肟类化合物可作为抗抑郁药使用。
• Discovery of a Potent Dihydrooxadiazole Series of Non-ATP-Competitive MK2 (MAPKAPK2) Inhibitors
  作者：Jun Qin、Pawan Dhondi、Xianhai Huang、Robert Aslanian、James Fossetta、Fang Tian、Daniel Lundell、Anandan Palani

  DOI：10.1021/ml200238g

  日期：2012.2.9

  Inhibition of MK2 has been shown to offer advantages over that of p38 MAPK in the development of cures for inflammatory diseases such as arthritis. P38 MAPK knockout in mice was lethal, whereas MK2-null mice demonstrated strong inhibition of disease progression in collagen-induced arthritis and appeared normal and viable. However, it is challenging to develop ATP-competitive MK2 inhibitors due to high ATP binding affinity to the kinase. Non-ATP-competitive MK2 inhibitors interact and bind to the kinase in a mode independent of ATP concentration, which could provide better selectivity and cellular potency. Therefore, it is desirable to identify non-ATP-competitive MK2 inhibitors. Through structure optimization of lead compound 1, a novel series of dihydrooxadiazoles was discovered. Additional structure activity relationship (SAR) study of this series led to the identification of compound 38 as a non-ATP-competitive MK2 inhibitor with potent enzymatic activity and good cellular potency. The SAR, synthesis, and biological data of dihydrooxadiazole series are discussed.
• Pong; Pelosi Jr.; Wessels, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 10, p. 1411 - 1416
  作者：Pong、Pelosi Jr.、Wessels、Yu、Burns、White、Anthony Jr.、Ellis、Wright、White Jr.

  DOI：——

  日期：——