2-甲氧基-4-硝基吡啶 | 18614-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-硝基吡啶
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitropyridine
• 英文别名: 2-methoxy-4-nitro-pyridine；2-Methoxy-4-nitro-pyridin；2-Methoxy-4-nitropyridin
• CAS: 18614-54-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18802598
• 分子量: 154.125
• InChiKey: MBCQTLLPQFAGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-甲氧基-4-硝基吡啶 、 methyl sulfate 、 1,2-二氯乙烷 、 sodium cyanide 在 ice 、 乙醚 、 水 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以There is obtained 7.06 g of a yellow oil (yield 53%)的产率得到2-cyano-3-methoxy-4-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing hydroxypicolinic scid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的方法，其中：n、Q1、Q2、X1、X2、Y和Z如描述中所定义。

  公开号：

  US20060040995A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基吡啶 、 碘甲烷 在 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-甲氧基-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Silver(I)-Mediated Selective O-Alkylation of Aromatic Imidate Systems

  摘要：

  一种新颖的微波辅助协议已被开发，用于在微波辐照下使用碳酸银作为碱，对芳香咪唑酰胺体系进行选择性O-烷基化，反应时间短且产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216878

文献信息

• Design of thymidylate synthase inhibitors using protein crystal structures: the synthesis and biological evaluation of a novel class of 5-substituted quinazolinones
  作者：Stephen E. Webber、Ted M. Bleckman、John Attard、Judith G. Deal、Vinit Kathardekar、Katherine M. Welsh、Stephanie Webber、Cheryl A. Janson、David A. Matthews

  DOI：10.1021/jm00058a010

  日期：1993.3

  The design, synthesis, and biological evaluation of a new class of inhibitors of thymidylate synthase (TS) is described. The molecular design was carried out by a repetitive crystallographic analysis of protein-ligand structures. At the onset of this project, we focused on the folate cofactor binding site of a high-resolution ternary crystal complex of Escherichia coli TS, 5'-fluorodeoxyuridylate (5-FdUMP)

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE QUINAZOLINES<br/>[FR] QUINAZOLINES ANTI-PROLIFERATIVES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1993020055A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) Quinazoline compounds which demonstrate antiproliferative activity, such as antitumor activity, processes of preparing these compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds. These compounds inhibit the growth and proliferation of the cells of higher organisms and microorganisms, such as bacteria, yeasts and fungi. Preferred quinazoline compounds are capable of inhibiting the enzyme thymidylate synthase. Effects derived from the inhibition of the enzyme thymidylate synthase include those discussed above.(FR) On décrit des composés de quinazoline qui manifestent une activité anti-proliférative telle qu'une activité anti-tumorale, des procédés permettant de préparer ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent, ainsi que l'utilisation desdits composés. Ces derniers inhibent la croissance et la prolifération de cellules chez les organismes supérieurs et les micro-organismes tels que les bactéries, les levures et les champignons. Des composés de quinazoline préférés sont en mesure d'inhiber une enzyme, la thymidylate synthase. Les effets provenant de cette inhibition de la thymidylate synthase incluent ceux mentionnés ci-dessus.

  (中) 描述了一种表现出抗增殖活性，如抗肿瘤活性的喹唑啉化合物，以及制备这些化合物的过程，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。这些化合物抑制高等生物和微生物（如细菌，酵母菌和真菌）的细胞生长和增殖。优选的喹唑啉化合物能够抑制胸腺嘧啶合成酶酶。由抑制胸腺嘧啶合成酶酶产生的效应包括上述讨论的效应。
• Method for preparing hydroxypicolinic scid derivatives
  申请人：Bacque Eric

  公开号：US20060040995A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention concerns a method for preparing compounds of general formula (I) wherein: n, Q 1 , Q 2 , X 1 , X 2 , Y and Z are as defined in the description.

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的方法，其中：n、Q1、Q2、X1、X2、Y和Z如描述中所定义。
• ANTIPROLIFERATIVE QUINAZOLINES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0637300A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• US5430148A
  申请人：——

  公开号：US5430148A

  公开（公告）日：1995-07-04