Ethyl 3-(1-naphthyl)-L-alaninate | 167817-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(1-naphthyl)-L-alaninate
• 英文别名: Ethyl-3-(1-naphthyl)-L-alaninat；3-(1-Naphthyl)-L-alanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 167817-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GPRJPDYNXGVBNC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(1-naphthyl)-L-alaninate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)butan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 3-(1-naphthyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g

文献信息

• Induced-Fit in the Gas Phase:  Conformational Effects on the Enantioselectivity of Chiral Tetra-Amide Macrocycles
  作者：Francesco Gasparrini、Marco Pierini、Claudio Villani、Antonello Filippi、Maurizio Speranza

  DOI：10.1021/ja073287+

  日期：2008.1.1

  provides compelling evidence that the most stable conformers of the selected chiral tetra-amide macrocycles M may acquire in the gas phase a different conformation by induced fit on complexation with some representative amino acid derivatives A. This leads to the coexistence in the gas phase of stable diastereomeric [M x H x A]+ eq-eq and ax-ax structures, in proportions depending on the configuration

  ESI-FT 在气相中研究了一些氨基酸衍生物 (A) 和几个手性四酰胺大环 (M) 之间的质子结合非对映体 [M x H x A]+ 复合物的结构、稳定性和反应性-ICR 和 ESI-ITMS-CID 质谱。通过与 2-氨基丁烷对映异构体 (B) 反应，从非对映体 [M x H x A]+ 复合物中置换 A 客体对离开氨基酸 A 表现出明显的对映选择性，并且在较小程度上，胺反应物 B. 根据分子力学计算讨论的新兴选择性图，提供了令人信服的证据，表明所选手性四酰胺大环 M 的最稳定构象异构体可能在气相中通过诱导拟合与一些代表性氨基酸衍生物 A 络合而获得不同的构象。 这导致稳定的气相共存非对映体 [M x H x A]+ eq-eq 和 ax-ax 结构，其比例取决于 A 和 M 的构型，其特征在于对 2-氨基丁烷对映体的稳定性和反应性不同。非对映体 [M x H x A]+ 复合物中气相 A
• Towards enzyme-like enantioselectivity in the gas phase: conformational control of selectivity in chiral macrocyclic dimers
  作者：Caterina Fraschetti、Marco Pierini、Claudio Villani、Francesco Gasparrini、Stefano Levi Mortera、Maurizio Speranza

  DOI：10.1039/b909017g

  日期：——

  Conformational factors in self-assembled chiral tetraamide macrocycles control their gas-phase enantioselectivity towards the ethyl ester of naphthylalanine to levels typical of enzymes.

  自组装手性四酰胺大环中的构象因素将其对萘丙氨酸乙酯的气相对映选择性控制在酶的典型水平。
• New enzymes and prodrugs for ADEPT
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0728018B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• US6140100A
  申请人：——

  公开号：US6140100A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US6319702B1
  申请人：——

  公开号：US6319702B1

  公开（公告）日：2001-11-20