dimethyl diazomalonate | 911367-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl diazomalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-iminopropanedioate；dimethyl 2-iminopropanedioate
• CAS: 911367-19-6
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: KSGWOWGGMCIOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl diazomalonate 在 [Cp*IrCl₂]₂ 、 [RhCp*(CH₃CN)₃] (SbF₆)₂ 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？在室温下对3H-吲哚-N-氧化物的[4 + 1]循环捕获方法 H激活

  摘要：

  铑（III）催化苯胺衍生物和内部炔烃的[3 + 2] CH环化反应对吲哚的直接合成做出了有益的贡献。但是，尚无关于具有重要药学意义的N-羟基吲哚和3 H-吲哚-N-氧化物的合成方法更具挑战性的报道。本文报道的是第一铑（III）催化的[4 + 1]Ç  ħ氧化与重氮化合物访问3硝酮的环化ħ -吲哚Ñ -oxides。更重要的是，该反应在室温下进行，并已扩展到N-羟基吲哚和N-羟基二氢吲哚的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201508702

文献信息

• Imidate as the Intact Directing Group for the Cobalt-Catalyzed C–H Allylation
  作者：Ryo Tanaka、Iku Tanimoto、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01972

  日期：2019.10.18

  Cobalt-catalyzed C-H allylation reactions of NH-free benzimidates using vinylcyclopropanes or allyl carbonate are reported. The reactive and relatively unstable imidate groups remain intact during the C-H allylations to afford functionalized imidates without dealcoholizations. The thus obtained allylated imidate was subsequently converted into other heterocyclic structures through a following C-H functionalization

  报道了使用乙烯基环丙烷或碳酸烯丙酯的无NH的苯甲二酸酯的钴催化的CH烯丙基化反应。反应性且相对不稳定的亚氨酸酯基团在CH烯丙基化过程中保持完整，以提供功能化的酰亚胺基，而没有脱醇作用。如此获得的烯丙基化的亚氨酸酯随后通过随后的CH官能化反应转化为其他杂环结构，证明了该方法的合成效用。
• [EN] CYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE CYCLOPROPANE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005058884A3

  公开（公告）日：2005-09-09
• A [4+1] Cyclative Capture Approach to 3 <i>H</i> ‐Indole‐ <i>N</i> ‐oxides at Room Temperature by Rhodium(III)‐Catalyzed CH Activation
  作者：Yaxi Yang、Xuan Wang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1002/anie.201508702

  日期：2015.12.14

  The rhodium(III)‐catalyzed [3+2] CH cyclization of aniline derivatives and internal alkynes represents a useful contribution to straightforward synthesis of indoles. However, there is no report on the more challenging synthesis of pharmaceutically important N‐hydroxyindoles and 3H‐indole‐N‐oxides. Reported herein is the first rhodium(III)‐catalyzed [4+1] CH oxidative cyclization of nitrones with

  铑（III）催化苯胺衍生物和内部炔烃的[3 + 2] CH环化反应对吲哚的直接合成做出了有益的贡献。但是，尚无关于具有重要药学意义的N-羟基吲哚和3 H-吲哚-N-氧化物的合成方法更具挑战性的报道。本文报道的是第一铑（III）催化的[4 + 1]Ç  ħ氧化与重氮化合物访问3硝酮的环化ħ -吲哚Ñ -oxides。更重要的是，该反应在室温下进行，并已扩展到N-羟基吲哚和N-羟基二氢吲哚的合成。