ethyl 2-(2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate | 57844-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl (2'-(4-methoxybenzoyl)hydrazido)oxalate；ethyl 2-[2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-2-oxoacetate
• CAS: 57844-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: HVXZTCHALVFIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 109 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  光生氮杂亚基与恶二唑的分子内环加成反应可直接获得多功能的含有螺-环氧乙烷基的多杂环酮哌嗪

  摘要：

  光生氮杂二烯经过1,3,4-恶二唑侧基的分子内环加成反应，伴随着二氮的释放，产生官能化的酮哌嗪子喹啉醇，含环氧乙烷部分与喹啉基部分融合，同时螺旋连接二酮哌嗪。这些主光产物是反应性的通用中间体可以下亲核S为进一步衍生Ñ 1-或S ñ 2样的环氧乙烷结构部分的开环。氧化的喹啉酮在施密特反应的条件下发生新的重排，导致前所未有的三氮杂氨基吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/ol5033909

文献信息

• Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes with Oxadiazoles Provide Direct Access to Versatile Polyheterocyclic Ketopiperazines Containing a Spiro-oxirane Moiety
  作者：N. N. Bhuvan Kumar、Dmitry M. Kuznetsov、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ol5033909

  日期：2015.2.6

  dinitrogen, yielding functionalized ketopiperazinoquinolinols containing an oxirane moiety fused to the quinolinole moiety while spiro-connected to diketopiperazine. These primary photoproducts are reactive versatile intermediates which can be further derivatized under nucleophilic SN1- or SN2-like ring opening of the oxirane moiety. The oxidized quinolinones undergo new rearrangements under the conditions

  光生氮杂二烯经过1,3,4-恶二唑侧基的分子内环加成反应，伴随着二氮的释放，产生官能化的酮哌嗪子喹啉醇，含环氧乙烷部分与喹啉基部分融合，同时螺旋连接二酮哌嗪。这些主光产物是反应性的通用中间体可以下亲核S为进一步衍生Ñ 1-或S ñ 2样的环氧乙烷结构部分的开环。氧化的喹啉酮在施密特反应的条件下发生新的重排，导致前所未有的三氮杂氨基吲哚酮。
• Development of a Large-Scale Route to an MCH₁ Receptor Antagonist: Investigation of a Staudinger Ketene–Imine Cycloaddition in Batch and Flow Mode
  作者：Staffan Karlsson、Rolf Bergman、Christian Löfberg、Peter R. Moore、Fritiof Pontén、Joakim Tholander、Henrik Sörensen

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00319

  日期：2015.12.18

  A practical large-scale route to an MCH, receptor antagonist is described. A Staudinger beta-lactam synthesis of an imine and an in situ generated ketene was utilized as a key step for the preparation of a spiro-azetidine building block. The reaction was demonstrated in both batch and flow mode and a comparison of these techniques is described.
• DOST, J.;HESCHEL, M.;STEIN, J., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 1, 109-116
  作者：DOST, J.、HESCHEL, M.、STEIN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 109 - 116
  作者：Dost, J.、Heschel, M.、Stein, J.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Decahydropyrene via Tandem C–H Activation/Intramolecular Diels–Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Hui Lin、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02768

  日期：2016.11.4

  A novel decahydropyrene synthesis has been successfully developed involving a tandem rhodium-catalyzed C–H activation/intramolecular Diels–Alder reaction/1,3-dipolar cycloaddition cascade process by using diazole as a traceless directing group. The advantage of this one-pot strategy is a quite simple, efficient, highly stereoselective, and unique product structure.

  已成功开发了一种新颖的十氢involving合成方法，该方法以重氮为直接基，通过串联铑催化的C–H活化/分子间Diels–Alder反应/ 1,3-偶极环加成级联过程。这种一站式策略的优势是非常简单，高效，高度立体选择性和独特的产品结构。