2--chromanon-(4) | 3034-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2--chromanon-(4)
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)chroman-4-one；2-Pyridin-3-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 3034-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MTWWWZCZZFGTEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--chromanon-(4) 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377
• 作为产物：
  描述：

  1--2-(2-hydroxy-benzoyl)-ethylen 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2--chromanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  基于植物抗毒素的新型农药的开发：第2部分。2-杂芳基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物的定量构效关系。

  摘要：

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子

  DOI：

  10.1002/ps.584

文献信息

• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• Development of novel pesticides based on phytoalexins: Part 2. Quantitative structure-activity relationships of 2-heteroaryl-4-chromanone derivatives
  作者：Guangfu Yang、Xiaohua Jiang、Huazheng Yang

  DOI：10.1002/ps.584

  日期：2002.10

  structures of flavanone derivatives, one of the most important phytoalexins groups, have been modified via bioisosteric substitution and a series of 2-heteroaryl-4-chromanones were designed and synthesized. They showed good fungicidal activities against rice blast disease, Pyricularia grisea (Sacc). Their IC50 values were tested in vitro and the relationship between structure and fungicidal activity

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子
• 一种具有NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性的化合 物及其应用
  申请人：黄子为

  公开号：CN107311971B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本申请属于化学制药领域，具体涉及一种具有NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性的化合物及其应用。本发明公开了一种具有NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性的化合物，或其药学上可接受的盐、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物，结构如通式(Ⅰ)所示：包括如通式(Ⅱ)通式(Ⅲ)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物。经过抗病毒活性实验测定，表明该类化合物具有良好的NS3丝氨酸蛋白酶抑制活性，具有开发成为一种新型的NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的潜力，可应用于制备用于预防、处理、治疗因丙型肝炎病毒、登革热病毒和/或西尼罗河病毒引起的黄病毒属病毒感染性疾病的药物。
• Hydromagnesite as an Efficient Recyclable Heterogeneous Solid Base Catalyst for the Synthesis of Flavanones, Flavonols and 1,4-Dihydropyridines in Water
  作者：U. Chinna Rajesh、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/adsc.201300555

  日期：2013.11.11

  AbstractA form of hydromagnesite (HM) with flower‐like thin‐sheet morphology was synthesized by an environmentally benign approach using simple conventional heating at moderate temperature without using any template in water as medium. The versatility of this HM catalyst was studied in the synthesis of flavanones, flavonols and the multicomponent synthesis of 1,4‐dihydropyridines in water. The recyclability of catalyst was studied for six times and there was no appreciable loss in its catalytic activity.magnified image
• New synthesis of flavanones catalyzed by l-proline
  作者：S. Chandrasekhar、K. Vijeender、K. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.066

  日期：2005.10

  L-Proline is utilized as an efficient organocatalyst for the synthesis of substituted flavanones and chalcones in good yields. The efficiency of the catalyst was proved with a variety of substrates ranging from electron-deficient to electron-rich aryl aldehydes and 2-hydroxyacetophenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.