7,11-diphenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione | 181520-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,11-diphenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 英文别名: 7,11-diphenyl-3-sulfanylidene-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• CAS: 181520-02-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: FXBREMWELLLXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-diphenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2'-aceto-8'-benzelidene-1,3,5'-trihydro-3',5',7'-triphenyl-2,6-dioxo-4-thioxo-spiro[pyrimidine-5,6'-pyrazole[3,4-b]cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  螺杂环的研究，第二部分：含有环己酮和硫代巴比妥酸的螺化合物与不同的双齿亲核试剂的杂环化

  摘要：

  摘要 硫代巴比妥酸与不同的二亚芳基酮 1a-c 反应生成螺环化合物 2a-c。二亚芳基衍生物 3a-c 是通过螺环化合物 2a-c 与不同的醛缩合合成的。由二亚芳基化合物合成了一系列螺杂环化合物 4a–l、5a–l、6a–l、7a–l、8a–l 和 9a–l。化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。筛选了一些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397910600946231
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,11-diphenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  基于未证明的[1 + 5]环加成反应的新型基于环己酮和双环[3.1.1]庚烷-6-的螺（硫代）巴比妥酸酯及其构象结构

  摘要：

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.12

文献信息

• Synthesis, photophysical studies, solvatochromic analysis and TDDFT calculations of diazaspiro compounds
  作者：Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.saa.2015.02.004

  日期：2015.5

  active methylene heterocycles N,N-dimethyl barbituric acid, barbituric acid and thiobarbituric acid in water:ethanol (1:1) using TBAB as catalyst. The solvent effect on photophysical behavior of these compounds showed that stokes shift increases with increase in polarity of solvents. The solvent effect on the spectral properties has been investigated by using the Lippert–Mataga and Reichardt methods. The

  二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮和3-硫代二氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮已通过双迈克尔加成1,5-二苯基-1,4合成-戊二烯-3-具有活性亚甲基杂环的化合物N，N-使用TBAB作为催化剂的水：乙醇（1：1）中的-二甲基巴比妥酸，巴比妥酸和硫代巴比妥酸。溶剂对这些化合物的光物理行为的影响表明，斯托克斯位移随溶剂极性的增加而增加。溶剂对光谱性质的影响已通过使用Lippert-Mataga和Reichardt方法进行了研究。使用新的四参数Catalán极性标度，通过线性溶剂化能量关系来分析溶剂合变色。这些二氮杂螺化合物的相对荧光量子产率在不同极性的溶剂中有所不同。HOMO和LUMO能量已通过TDDFT（B3LYP / 6-311G（d，p））方法计算得出。TDDFT计算也用于比较实验吸收光谱和理论吸收光谱。
• Osman; Kandeel; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1073 - 1078
  作者：Osman、Kandeel、Said、Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• 7,11-diaryl-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-triones: A new series of spiroheterocycles
  作者：J KHURANA、R ARORA、S SATIJA

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81206-8

  日期：2007.12.1
• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Studies on Spiroheterocycles, Part II: Heterocyclization of the Spiro Compounds Containing Cyclohexanone and Thiobarbituric Acid with Different Bidentate Nucleophilic Reagents
  作者：Rajani Kanta Behera、Ajay Kumar Behera、Rosy Pradhan、Anita Pati、Manabendra Patra

  DOI：10.1080/00397910600946231

  日期：2006.12

  thiobarbituric acid with different diarylidene ketones 1a–c yields the spiro compounds 2a–c. The diarylidene derivatives 3a–c are synthesized by the condensation of spiro compounds 2a–c with different aldehydes. A series of spiro heterocycles compounds 4a–l, 5a–l, 6a–l, 7a–l, 8a–l, and 9a–l are synthesized from the diarylidene compounds. The structures of the compounds are ascertained from their analytical

  摘要 硫代巴比妥酸与不同的二亚芳基酮 1a-c 反应生成螺环化合物 2a-c。二亚芳基衍生物 3a-c 是通过螺环化合物 2a-c 与不同的醛缩合合成的。由二亚芳基化合物合成了一系列螺杂环化合物 4a–l、5a–l、6a–l、7a–l、8a–l 和 9a–l。化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。筛选了一些化合物的生物活性。