(6R,10R)-2,6,10-triphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene-4,8-dione | 1242985-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,10R)-2,6,10-triphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene-4,8-dione
• CAS: 1242985-47-2
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₃
• 分子量: 395.458
• InChiKey: APPSKUIHYFJLRZ-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 {[bis-η⁵-2-(2'-4',5'-dihydro-4',5'-diphenyl-1'-tosylimidazolyl)cyclopentadienyl] iron(II) 1-C,3'-N dipalladium (II)}-triflate acetonitrile complex 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6R,10R)-2,6,10-triphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  双迈克尔加成法催化不对称合成螺环内酯

  摘要：

  螺环的内酯被证明是环状季氨基酸的有用的前体，例如受约束的苯丙氨酸的环己烷类似物。这些化合物作为合成在肽主链中具有受控折叠的人工肽类似物的基石是令人感兴趣的。它们是在本研究中通过分步和原子经济的催化不对称串联方法制备的，从N-苯甲酰基甘氨酸和二乙烯基酮开始需要两个步骤。该协议的关键是氮杂内酯螺环的对映选择性形成，其中涉及Pd II原位生成的氮杂内酯中间体在双烯酮的催化下双1,4-加成反应（正式的[5 + 1]环加成反应）。作为催化剂，使用了平面手性二茂铁双斯巴达达环。机理研究表明单金属反应途径。尽管发现非对映选择性中等，但对形成最多含三个连续立体中心的z内酯螺环的对映选择性通常较高。光谱研究表明，螺环通常比环己酮部分的椅子构象更喜欢扭曲。

  DOI：

  10.1002/chem.201300224

文献信息

• Bispalladacycle-Catalyzed Brønsted Acid/Base-Promoted Asymmetric Tandem Azlactone Formation−Michael Addition
  作者：Manuel Weber、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/ja106088v

  日期：2010.9.8

  Cooperative activation by a soft bimetallic catalyst, a hard Bronsted acid, and a hard Bronsted base has allowed the formation of highly enantioenriched, diastereomerically pure masked a-amino acids with adjacent quaternary and tertiary stereocenters in a single reaction starting from racemic N-benzoylated amino acids. The products can, for example, be used to prepare bicyclic dipeptides.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Azlactones by a Double Michael-Addition Approach
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201300224

  日期：2013.6.17

  Spirocyclic azlactones are shown to be useful precursors of cyclic quaternary amino acids, such as the constrained cyclohexane analogues of phenylalanine. These compounds are of interest as building blocks for the synthesis of artificial peptide analogues with controlled folds in the peptide backbone. They were prepared in the present study by a step‐ and atom‐economic catalytic asymmetric tandem approach

  螺环的内酯被证明是环状季氨基酸的有用的前体，例如受约束的苯丙氨酸的环己烷类似物。这些化合物作为合成在肽主链中具有受控折叠的人工肽类似物的基石是令人感兴趣的。它们是在本研究中通过分步和原子经济的催化不对称串联方法制备的，从N-苯甲酰基甘氨酸和二乙烯基酮开始需要两个步骤。该协议的关键是氮杂内酯螺环的对映选择性形成，其中涉及Pd II原位生成的氮杂内酯中间体在双烯酮的催化下双1,4-加成反应（正式的[5 + 1]环加成反应）。作为催化剂，使用了平面手性二茂铁双斯巴达达环。机理研究表明单金属反应途径。尽管发现非对映选择性中等，但对形成最多含三个连续立体中心的z内酯螺环的对映选择性通常较高。光谱研究表明，螺环通常比环己酮部分的椅子构象更喜欢扭曲。