2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid | 105885-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid
• 英文别名: N-(t-Butoxycarbonyl)-α-(4-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-4-pyranyl)glycine；N-(t-Butoxycarbonyl)-alpha-(4-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-4-pvranyl)glycine；2-(4-hydroxyoxan-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 105885-46-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: MOQIGBIYRRRUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 3-amino-7-oxa-2-oxo-1-(sulfooxy)-1-azaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基氨基-乙酸苄酯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.83h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058

文献信息

• O-sulfated spiro .beta.-lactam hydroxamic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04680388A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Antibacterial activity is exhibited by compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有以下公式及其药学上可接受的盐的化合物表现出抗菌活性。
• SUNDEEN, JOSEPH E.;KOSTER, WILLIAM H.;ZAHLER, ROBERT
  作者：SUNDEEN, JOSEPH E.、KOSTER, WILLIAM H.、ZAHLER, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SUNDEEN J.、 KOSTER W.、 ZAHLER R.

  DOI：——

  日期：——
• US4680388A
  申请人：——

  公开号：US4680388A

  公开（公告）日：1987-07-14
• US4638060A
  申请人：——

  公开号：US4638060A

  公开（公告）日：1987-01-20