(Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoic acid | 228407-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoic acid；2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoic acid；2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoic acid；pivaloylpyruvic acid
• CAS: 228407-30-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YQBPLDKZDWHJMQ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 (Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Acylpyruvic acids readily react with 2,3-diaminopyridine to form (Z)-3-acylmethylene-1H-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-ones. 5-Aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones which can be regarded as lactones derived from gamma -enolized aroylpyruvic acids react with 2,3-diaminopyridine under mild conditions, yielding regioisomeric (Z)-2-aroylmethylene-4H+1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3-ones. The structure of the products and reaction chemoselectivity are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1012438902959
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 草酸二乙酯 在 sodium methylate 、 oxonium 作用下， 生成 (Z)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅合成噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶衍生物支架：PARP-1抑制剂的重要来源。

  摘要：

  提出了一种新型，高效，通用的一锅式级联反应，该反应由多种Gewald氨基噻吩，2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和Et3N催化的氰基乙酸衍生物组成。它能够以优异的产率直接合成各种1-（2-氧代亚乙基）-2-氧代噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶。该反应展现出广泛的底物范围，并且还提供了进一步修饰结构的机会。该方法为已知程序提供了方便实用的替代方案。合成的噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶骨架是新型聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的重要结构基序，在多种药理应用中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00711

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR NMDA ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014025942A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This disclosure relates to NMDA modulators and used related thereto such as for treatment of central nervous system disorders. In certain embodiments, compounds disclosed herein are NR2C subunit-selective NMDA potentiators. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds disclosed herein as prodrugs, optionally substituted with one or more substituents, derivatives, or salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing nervous system disorders comprising administering an effective amount of a composition comprising compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  这份披露涉及NMDA调节剂及其相关用途，如用于治疗中枢神经系统疾病。在某些实施方式中，本文披露的化合物是NR2C亚基选择性NMDA增效剂。在某些实施方式中，该披露考虑了化合物和药物组成。在某些实施方式中，该披露考虑了本文披露的化合物作为前药，可选择性地取代一个或多个取代基，衍生物或其盐。在某些实施方式中，该披露涉及治疗或预防神经系统疾病的方法，包括向需要的受试者施用包含本文披露的化合物的有效量的组合物。
• Pivaloylpyruvic acid as a new acylating reagent for amines
  作者：V. O. Koz'minykh、N. M. Igidov、E. S. Berezina、E. N. Koz'minykh、Yu. S. Kasatkina

  DOI：10.1007/bf02495160

  日期：2000.9

  Pivaloylpyruvic acid is an efficient reagent for preparative acylation of amines. A method for the synthesis of substituted pivaloylpyruvamides with domination of (Z)-β-keto-enol tautomer is proposed. The structure of pivaloylpyruvic acid and its amides, as well as the specific features of the reaction of pivaloylpyruvic acid with amines, are discussed.

  新戊酰丙酮酸是胺类制备性酰化反应的有效试剂。提出了一种合成以 (Z)-β-酮-烯醇互变异构体为主的取代新戊酰丙酮酰胺的方法。讨论了新戊酰丙酮酸及其酰胺的结构，以及新戊酰丙酮酸与胺反应的具体特征。
• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20150196540A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  This disclosure relates to NMDA modulators and used related thereto such as for treatment of central nervous system disorders. In certain embodiments, compounds disclosed herein are NR2C subunit-selective NMDA potentiators. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds disclosed herein as prodrugs, optionally substituted with one or more substituents, derivatives, or salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing nervous system disorders comprising administering an effective amount of a composition comprising compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及NMDA调节剂及其相关用途，例如用于治疗中枢神经系统疾病。在某些实施例中，本文所披露的化合物是NR2C亚单位选择性NMDA增强剂。在某些实施例中，本公开考虑化合物和制药组合物。在某些实施例中，本公开考虑化合物作为前药，可选择地用一个或多个取代基，衍生物或其盐替代。在某些实施例中，本公开涉及治疗或预防神经系统疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用含有本文所披露的化合物的有效量的组合物。
• Reactions of pivaloylpyrotartaric acids with acylhydrazines in the synthesis of pyrazolincarboxylic acids
  作者：V. O. Kozminykh、V. I. Goncharov、E. N. Kozminykh、D. B. Oborin

  DOI：10.1007/s10593-006-0149-4

  日期：2006.5
• Synthesis of 5-Arylamino-5-tert-butyl-5-hydroxy-2(5H)-furanones
  作者：V. O. Kozminykh、E. V. Bukanova、A. O. Belyaev、E. N. Kozminykh

  DOI：10.1023/b:cohc.0000008276.09983.6d

  日期：2003.9