N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-amine | 1416952-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1416952-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: OHPWNHLYJMZPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲中间体的基于试剂的环化反应选择性合成2-氨基取代的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo302324r

文献信息

• T3P as an efficient cyclodehydration reagent for the one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：ANDIVELU ILANGOVAN、SHANMUGASUNDAR SARAVANAKUMAR、SIDDAPPA UMESH

  DOI：10.1007/s12039-015-0834-x

  日期：2015.5

  and environmentally friendly one-pot method for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from acylhydrazides and isocyanates has been achieved with propane phosponic anhydride (T3P) acting as cyclodehydrating reagent. A one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from acylhydrazides and isocyanates via cyclodehydration of the acyl semicarbazides, formed in situ, by T3P has been developed.

  用丙烷膦酸酐（T3P）作为环脱水剂，已经实现了从酰基肼和异氰酸酯合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的可扩展，环保的一锅法。 已经开发了通过酰肼和异氰酸酯通过T3P原位形成的酰基氨基脲的环化脱水一锅合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的方法。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20110139654A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel oxadiazole derivatives of the formula (I), in which R, R′, Y, X 1 , X 2 and X 3 have the meanings indicated in claim 1, are kinase inhibitors and can be used for the treatment of diseases and conditions such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, in general in all types of fibroses, inflammatory processes, tumours and tumour diseases.

  式(I)中R、R′、Y、X1、X2和X3的含义如权利要求书1所述，是激酶抑制剂，可用于治疗糖尿病、肥胖症、代谢综合征（脂质代谢异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病等疾病和状况，通常适用于各种纤维化、炎症过程、肿瘤和肿瘤疾病。
• US8377975B2
  申请人：——

  公开号：US8377975B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• Regioselective Synthesis of 2-Amino-Substituted 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate
  作者：Seung-Ju Yang、Seok-Hyeong Lee、Hyun-Jung Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/jo302324r

  日期：2013.1.18

  is shown in select sets of thiosemicarbazide 3 with R1(benzyl) and R2(phenyl). 2-Amino-1,3,4-oxadiazole 4 was also shown in the reaction of p-TsCl mediated cyclization. The resulting 2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole core skeleton are functionalized with various electrophiles such as alkyl halide, acid halides, and sulfornyl chloride in high yields.

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。