6-[(Adamantan-1-ylcarbamoyl)amino]hexanoic acid | 33205-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(Adamantan-1-ylcarbamoyl)amino]hexanoic acid
• 英文别名: 6-(1-adamantylcarbamoylamino)hexanoic acid
• CAS: 33205-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 308.421
• InChiKey: ZNKUWKKIKBMNHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  544.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(Adamantan-1-ylcarbamoyl)amino]hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-[6-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-hexanoylamino]-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl-urea based inhibitors of soluble epoxide hydrolases

  摘要：

  We prepared a series of amino acid derived cyclohexyl and adamantyl ureas and tested them as inhibitors of the human soluble epoxide hydrolase, and obtained very potent compounds (K-I = 15 nM) that are > 10-fold more soluble than previously described sEH inhibitors. While our lead compound 2 showed low apparent bioavailability in dogs and rats, this series of compounds revealed that sEH inhibitor structures could accept large groups that could lead to better orally available drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.073
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-adamantan-1-yl-ureido)hexanoic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-[(Adamantan-1-ylcarbamoyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Histone deacetylase inhibitors and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明提供了新型类别的HDAC抑制剂。还提供了一种使癌细胞对放疗的细胞毒作用敏感的方法，以及治疗癌症和治疗神经疾病的方法。此外，该发明还提供了包括该发明的HDAC抑制剂的药物组合物，以及包含一种HDAC抑制剂的容器的试剂盒。

  公开号：

  US20050014839A1

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Kozikowski P. Alan

  公开号：US20050014839A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention provides novel classes of HDAC inhibitors. Methods of sensitizing a cancer cell to the cytotoxic effects of radiotherapy are also provided as well as methods for treating cancer and methods for treating neurological diseases. Additionally, the invention further provides pharmaceutical compositions comprising an HDAC inhibitor of the invention, and kits comprising a container containing an HDAC inhibitor of the invention.

  这项发明提供了新型类别的HDAC抑制剂。还提供了一种使癌细胞对放疗的细胞毒作用敏感的方法，以及治疗癌症和治疗神经疾病的方法。此外，该发明还提供了包括该发明的HDAC抑制剂的药物组合物，以及包含一种HDAC抑制剂的容器的试剂盒。
• Inhibitors for the Soluble Epoxide Hydrolase
  申请人：HAMMOCK BRUCE D.

  公开号：US20110021448A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• DE2052256
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7662910B2
  申请人：——

  公开号：US7662910B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US8476043B2
  申请人：——

  公开号：US8476043B2

  公开（公告）日：2013-07-02