(E)-picolinaldehyde O-benzyl oxime | 126527-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-picolinaldehyde O-benzyl oxime
• 英文别名: picolinaldehyde O-benzyloxime；O-benzyl 2-pyridine aldoxime；2-Pyridinecarboxaldehyde, O-(phenylmethyl)oxime；(E)-N-phenylmethoxy-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 126527-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03938903
• 分子量: 212.251
• InChiKey: OFVXRRHDUXNKLS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (E)-picolinaldehyde O-benzyl oxime 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到O-benzyl-N-(1-(pyridin-2-yl)but-3-enyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  基于易位的方法合成2-吡啶酮和吡啶。

  摘要：

  闭环复分解反应已成功地用于形成一系列二氢吡啶酮中间体，这些中间体处于正确的氧化态，可以进行碱诱导的消除反应，从而揭示出芳香族的2-吡啶酮。然后，这种温和新颖的六元杂芳族化合物方法可提供优异的总收率，可用于各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol702684d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苄氧基胺盐酸盐 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-picolinaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  在温和的有机催化反应条件下可持续合成肟，Hy和硫代氨基脲

  摘要：

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01912

文献信息

• Kinetic Selectivity and Thermodynamic Features of Competitive Imine Formation in Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Sirinan Kulchat、Manuel N. Chaur、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201702088

  日期：2017.8.16

  formed well in a pH dependent way. On the other hand, in organic solvents, the kinetic product was the imine derived from an aliphatic amine and the thermodynamic products were oxime and hydrazone. The insights gained from these experiments provide a basis for the implementation of imine formation in selective derivatization of mono‐amines in mixtures as well as of polyfunctional compounds presenting

  对于醛和胺的几个动态共价库，已经研究了亚胺形成的动力学和热力学选择性。研究了两种体系，涉及不同类型的伯氨基（脂肪胺，烷氧基胺，酰肼和肼）与两种醛（磺基苯甲醛和磷酸吡ido醛）在不同pD下的反应（5.0、8.5、11.4）一方面是有机溶剂中的2-吡啶甲醛和水杨醛。对于给定的胺/醛对，以及在醛和胺的混合物之间的竞争条件下，分别进行反应。在后一种情况下，将跟踪生成的动态共价库的时间演化，同时考虑了动力学和热力学选择性的操作。结果表明，在水溶液中，脂族胺的亚胺不稳定，但肟和formed的形成与pH有关。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生自脂族胺的亚胺，而热力学产物是肟和。从这些实验中获得的见识为在混合物中单胺以及具有不同类型氨基基团的多官能化合物的选择性衍生化中实施亚胺形成提供了基础。它们原则上可以扩展到其他动态共价化学系统。但是肟和的形成取决于pH。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生
• [EN] DERIVATIVES OF N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL]BENZAMIDE, THE PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATION OF SAME IN THERAPEUTICS<br/>[FR] DERIVES DE N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL] BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2003089411A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Composés de formule générale (I) dans laquelle A représente soit un groupe de formule N-R1 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe phénylalkyle, un groupe alcényle ou un groupe alcynyle, soit un groupe de formule N+ (O-) R1 dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus, soit encore un groupe de formule N+ (R') R1 dans laquelle R' représente un groupe alkyle et R1 est tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'hydrogène ou un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogènes et les groupes trifluorométhyle, alkyle et alcoxy, R2 représente un atome d'hydrogène, un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogènes et les groupes trifluorométhyle, alkyles, alcoxy, amino de formule NR3R4 dans laquelle R3 et R4 représentant chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, ou forment avec l'atome d'azote qui les porte un cycle pyrrolidine, pipéridine ou morpholine, soit un groupe phényle éventuellement substitué. Application en thérapeutique.

  这段文字描述了一些化合物，它们的通用化学式为(I)，其中A可以表示为以下三种形式之一：N-R1，其中R1可以表示为氢原子、烷基、环烷基、苯基烷基、烯基或炔基；N+ (O-) R1，其中R1的定义与上述相同；或者N+ (R') R1，其中R'表示烷基，R1的定义与上述相同。X表示氢原子或一个或多个取自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的取代基。R2表示氢原子、一个或多个取自卤素原子、三氟甲基、烷基、烷氧基、NR3R4的氨基，其中R3和R4分别表示氢原子或烷基，或者与它们所在的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环的群。另外，R2还可以表示一个可能被取代的苯基。这些化合物可用于治疗。
• Rubina, K.; Goldberg, Yu.; Gaukhman, A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3129 - 3138
  作者：Rubina, K.、Goldberg, Yu.、Gaukhman, A.、Shymanska, M.

  DOI：——

  日期：——
• RUBINA, K.;GOLDBERG, YU;GAUKHMAN, A.;SHYMANSKA, M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N8, C. 3129-3138
  作者：RUBINA, K.、GOLDBERG, YU、GAUKHMAN, A.、SHYMANSKA, M.

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES DE N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL]BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1499589A1

  公开（公告）日：2005-01-26

表征谱图