3-benzyl-4-phenylbutan-2-amine | 4812-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzyl-4-phenylbutan-2-amine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-benzyl-3-amino-butan；2-Benzyl-1-methyl-3-phenylpropylamine
• CAS: 4812-65-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• mdl: MFCD23239677
• 分子量: 239.36
• InChiKey: MAPMGZFATPVGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-benzyl-4-phenylbutan-2-amine 生成 Methyl 3-fluoro-3-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)sulfanyl]-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  影响血浆胆固醇和青霉素排泄的马来酰胺酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a043
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-4-苯基-2-丁酮 生成 3-benzyl-4-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  影响血浆胆固醇和青霉素排泄的马来酰胺酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a043

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• Palladium-Catalyzed C(sp³ )−H Arylation of Primary Amines Using a Catalytic Alkyl Acetal to Form a Transient Directing Group
  作者：Sahra St John-Campbell、Alex K. Ou、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.201804515

  日期：2018.12.3

  requires derivatization at nitrogen with a directing group. Transient directing groups (TDGs) permit C−H functionalization in a single operation, without needing these additional steps for directing group installation and removal. Here we report a palladium catalyzed γ‐C−H arylation of amines using catalytic amounts of alkyl acetals as transient activators (e.g. commercially available (2,2‐dimethoxyethoxy)benzene)

  由于胺与过渡金属催化剂的强烈络合，胺的 C−H 官能化是一个突出的挑战，因此通常需要用导向基团在氮上进行衍生化。瞬态定向基团 (TDG) 允许在单个操作中实现 CH 功能化，而不需要这些额外的步骤来安装和移除定向基团。在这里，我们报道了使用催化量的烷基缩醛作为瞬时活化剂（例如市售的（2,2-二甲氧基乙氧基）苯）的钯催化的胺的γ-C-H芳基化。这种简单的添加剂可以使胺与多种芳基碘化物发生芳基化。对新型 TDG 的关键结构特征进行了研究，证明了掩蔽的羰基和醚官能团的重要作用。详细的动力学 (RPKA) 和机制研究确定了所有试剂的顺序，并将环钯化确定为周转限制步骤。最后，报道了一种前所未有的非循环游离胺定向的芳基化产物的ε-环钯化反应。