(4aR,8R,8aR,10S)-{3-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-4a,5,7,8,9,10,11,12-octahydro-10-(triisopropylsilyloxymethyl)-8[(4-methoxyphenyl)methyl]thio}-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one | 875488-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (4aR,8R,8aR,10S)-{3-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-4a,5,7,8,9,10,11,12-octahydro-10-(triisopropylsilyloxymethyl)-8[(4-methoxyphenyl)methyl]thio}-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one
• 英文别名: (1R,3S,12R,16R)-9-bromo-8-(cyclopropylmethoxy)-16-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17)-trien-14-one
• CAS: 875488-57-6
• 化学式: C₃₇H₅₂BrNO₅SSi
• 分子量: 730.879
• InChiKey: OOVLWLMORQTGMG-IYMBJGSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR,10S)-{3-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-4a,5,7,8,9,10,11,12-octahydro-10-(triisopropylsilyloxymethyl)-8[(4-methoxyphenyl)methyl]thio}-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one 、 苄氧基胺盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(4aR,8R,8aR,10S)-[3-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-4a,5,7,8,9,10,11,12-octahydro-10-(triisopropylsilyloxymethyl)-8-[[4-methoxyphenyl)methyl]thio]-O-(phenylmethyl)oxime]-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aR,10S)-[3-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-10-(triisopropylsilyloxymethyl)]-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one 、 4-甲氧基苄硫醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以52%的产率得到(4aR,8R,8aR,10S)-{3-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-4a,5,7,8,9,10,11,12-octahydro-10-(triisopropylsilyloxymethyl)-8[(4-methoxyphenyl)methyl]thio}-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a

文献信息

• Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading
  作者：Bo Xu、Henry Pelish、Tomas Kirchhausen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/b609143a

  日期：——

  We describe a large scale synthesis of secramine A. Consistent with its ability to inhibit activation of the small GTPase Cdc42, we find that secramine A inhibits cell spreading, a process previously shown to be Cdc42-dependent.

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。