2-amino-N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide | 705977-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 705977-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: DPUVJCSIXSYYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide 在 氢溴酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-amino-7-chloro-3-acetoxyquinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1 H -quinazoline-2,4-dione作为开发与肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII的有效和选择性抑制剂的新型支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00766
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVE AND ANTI-VIRAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉ DE 2-AMINOQUINAZOLINE ET COMPOSITION ANTIVIRALE LE COMPRENANT
  [KO] 2-아미노퀴나졸린 유도체 및 이를 포함하는 항바이러스용 조성물

  摘要：

  본 발명은 2-아미노퀴나졸린(2-Aminoquinazoline) 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 보다 상세하게는 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학 조성물에 관한 것이다. [화학식 1]

  公开号：

  WO2023054759A1

文献信息

• 3-Hydroxy-quinazoline-2,4-dione as a useful scaffold to obtain selective Gly/NMDA and AMPA receptor antagonists
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Francesca Romana Calabri、Guido Filacchioni、Chiara Costagli、Alessandro Galli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.109

  日期：2004.5

  The synthesis and Gly/NMDA, AMPA and KA receptor binding activities of some 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione derivatives are reported. The binding data, together with functional antagonism studies, showed that the 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione moiety can be considered a useful scaffold to obtain selective Gly/NMDA and AMPA receptor antagonists. In fact, introduction of chlorine atom(s) on precise position(s) of the benzofused moiety yielded Gly/NMDA selective antagonists, while the presence of the 6-(1,2,4-triazol-4-yl) group shifted the affinity and selectivity towards the AMPA receptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.