1-O-palmitoyl-2-O-oleoyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-sn-glycerol | 852064-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-palmitoyl-2-O-oleoyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-α-D-galactopyranosyl-2-O-oleoyl-1-O-palmitoyl-sn-glycerol；3-O-α-D-Galp-2-O-Ole-1-O-Pal-sn-Gro；1-palmitoyl-2-oleoyl-3-alpha-D-galactosyl-sn-glycerol；[(2S)-1-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 852064-75-6
• 化学式: C₄₃H₈₀O₁₀
• 分子量: 757.102
• InChiKey: GJPFUHJUTMNEJR-BNOJPGAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-palmitoyl-2-O-oleoyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到1-O-palmitoyl-2-O-stearoyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Efficient, one-pot syntheses of biologically active α-linked glycolipids

  摘要：

  过 O-硅烷基化的半乳糖碘化物与完全功能化的糖脂发生δ-糖苷化反应，生成与生物相关的共轭物。

  DOI：

  10.1039/b702551c
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-oleoyl-1-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-palmitoyl-2-O-oleoyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体伯氏疏螺旋体BBGL-2糖脂的合成和抗原性

  摘要：

  伯氏疏螺旋体是莱姆病（LD）的病原体，莱姆病是美国最常见的媒介传播疾病。目前尚无针对LD的人类疫苗。我们的疫苗方法基于其表面暴露的糖脂。这些被称为BBGL-2的糖脂中的一组由具有棕榈酸，油酸，硬脂酸，亚油酸和肉豆蔻酸的1,2-二-O-酰基-3-O-（α-d-半乳糖吡喃糖基）-sn-甘油同类物组成。为了描述BBGL-2成分的免疫优势区域，我们着手进行了一项合成项目，以提供可用的结构明确的BBGL-2均质类似物，这可能有助于确定最佳的候选疫苗。合成的糖脂的抗原性通过点滴分析法进行了检测，使用的小鼠血清经灭活的伯氏疏螺旋体免疫，获得了小鼠血清，在完全弗氏佐剂中含有天然BBGL-2，以及从莱姆病患者获得的血清。我们发现甘油部分中两个酰基的存在对于抗原性至关重要。这些基团中的至少一个必须是油酰基部分。半乳糖的端基构型和C-2处的甘油构型都不是决定性因素。基于这些发现，我们设计了具有结构3-O-（β-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.045

文献信息

• One-Pot Syntheses of Immunostimulatory Glycolipids
  作者：Matthew Schombs、Francine E. Park、Wenjun Du、Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo100366v

  日期：2010.8.6

  Glycolipids containing α-linked galactosyl and glucosyl moieties have been shown to possess unique immunostimulatory activity creating a need for access to diverse and anomerically pure sources of these compounds for immunological studies. To meet this demand, glycosyl iodides were enlisted in the synthesis of these biologically relevant glycoconjugates. In the first-generation protocol, per-O-benzyl galactosyl

  含有 α 连接的半乳​​糖基和葡萄糖基部分的糖脂已被证明具有独特的免疫刺激活性，因此需要获得这些化合物的各种异头纯来源以进行免疫学研究。为了满足这一需求，糖基碘化物被用于合成这些生物相关的糖缀合物。在第一代方案中，per- O-苄基半乳糖基碘与活化的鞘氨醇受体有效偶联，但发现完全功能化的神经酰胺没有反应性。为了克服这个障碍，per- O研究了-三甲基甲硅烷基糖基碘化物，并显示其与神经酰胺和甘油酯受体进行高效偶联。与其他供体所观察到的相反，我们检测到葡萄糖基和半乳糖基碘化物的反应性几乎没有差异。三甲基甲硅烷基保护基团在激活供体进行亲核攻击方面发挥双重作用，同时提供瞬时保护：甲硅烷基在甲醇分解时很容易去除。所有反应均以完全的受体区域选择性进行，无需额外的保护基操作，并且仅形成所需的 α-异头异构体。这三步，
• ONE-POT SYNTHESIS OF ALPHA/BETA-O-GLYCOLIPIDS
  申请人：Gervay-Hague Jacquelyn

  公开号：US20110251378A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention provides a one-pot method of preparing an unprotected α-O-glycolipid. The first step involves contacting a protected α-iodo sugar with a catalyst and a lipid comprising a hydroxy group, under conditions sufficient to prepare a protected α-O-glycolipid. The second step involves deprotecting the protected α-O-glycolipid under conditions sufficient to prepare the unprotected α-O-glycolipid, wherein the contacting and deprotecting steps are performed in a single vessel. The present invention also provides a one-pot method of preparing an unprotected β-O-glycolipid following the steps for the preparation of the unprotected α-O-glycolipid.

  本发明提供了一种制备未保护的α-O-糖脂的一锅法。第一步涉及将受保护的α-碘糖与催化剂和含有羟基的脂质接触，在足够条件下制备受保护的α-O-糖脂。第二步涉及在足够条件下去保护受保护的α-O-糖脂，从而制备未保护的α-O-糖脂，其中接触和去保护步骤在单个容器中执行。本发明还提供了一种制备未保护的β-O-糖脂的一锅法，其遵循制备未保护的α-O-糖脂的步骤。
• ONE-POT SYNTHESIS OF ALPHA/BETA-O-CLYCOLIPIDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140221633A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a one-pot method of preparing an unprotected α-O-glycolipid. The first step involves contacting a protected α-iodo sugar with a catalyst and a lipid comprising a hydroxy group, under conditions sufficient to prepare a protected α-O-glycolipid. The second step involves deprotecting the protected α-O-glycolipid under conditions sufficient to prepare the unprotected α-O-glycolipid, wherein the contacting and deprotecting steps are performed in a single vessel. The present invention also provides a one-pot method of preparing an unprotected β-O-glycolipid following the steps for the preparation of the unprotected α-O-glycolipid.

  本发明提供了一种制备未保护的α-O-糖脂的一锅法。第一步涉及将受保护的α-碘糖与催化剂和含有羟基的脂质接触，在足够的条件下制备受保护的α-O-糖脂。第二步涉及在足够的条件下去除受保护的α-O-糖脂的保护基，制备未保护的α-O-糖脂，其中接触和去保护步骤在单个容器中进行。本发明还提供了一种制备未保护的β-O-糖脂的一锅法，遵循制备未保护的α-O-糖脂的步骤。
• WO2008/124729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8624006B2
  申请人：——

  公开号：US8624006B2

  公开（公告）日：2014-01-07