N-(benzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide | 1203447-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-phenylmethoxy-2-prop-1-en-2-ylbenzamide
• CAS: 1203447-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LETRUXWDSIAPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide 在 3-甲基苯硫酚 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(benzyloxy)-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-自由基 5-exo/6-endo 环化烯基酰胺：容易获得异吲哚啉酮/异喹啉酮

  摘要：

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00317a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(benzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-自由基 5-exo/6-endo 环化烯基酰胺：容易获得异吲哚啉酮/异喹啉酮

  摘要：

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00317a

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Preparation of isoindolinones via a palladium-catalyzed diamination
  作者：Yu Li、Xuezhen Kou、Chenghao Ye、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.113

  日期：2017.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization using oxidative olefin diamination was developed for the preparation of isoindolinones from ortho-olefinic N-methoxybenzamides. Using the optimized reaction conditions, the desired products were obtained in up to 90% yield using NFSI as the oxidant. This reaction provides an efficient and direct access to isoindolinones with amine functionality, an important drug skeleton

  有人开发了一种使用氧化烯烃胺化的Pd（II）催化环化反应，以从邻烯烃N-甲氧基苯甲酰胺制备异吲哚啉酮。使用优化的反应条件，使用NFSI作为氧化剂，可以最高达90％的产率获得所需的产物。该反应提供了直接有效地获得具有重要官能团的胺官能团的异吲哚啉酮的途径。
• Visible light-induced N-radical <i>5-exo</i>/<i>6-endo</i> cyclization of alkenyl amides: facile access to isoindolinones/isoquinolinones
  作者：Zhen-Yao Lei、Kui Hu、Yuan-Xiang He、Shu Geng、Li-Na Chen、Shuai Zou、Li Pan、Zhi-Jun Ding、Feng Huang

  DOI：10.1039/d2ob00317a

  日期：——

  An efficient N-centered radical intramolecular cyclization reaction of alkenyl amides induced by visible light was described. In this process, an alkenyl amide underwent 5-exo/6-endo cyclization to selectively yield two critical alkaloid structures, namely isoindolinones and isoquinolinones.

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。