N-<(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>-3-(aminocarbonyl)pyridine | 96746-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>-3-(aminocarbonyl)pyridine
• 英文别名: L-valine-N-(3-pyridylcarbonyl) methyl ester；N-nicotinylvaline methyl ester；N-[(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]-3-(aminocarbonyl)pyridine；methyl (2S)-3-methyl-2-(pyridine-3-carbonylamino)butanoate
• CAS: 96746-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: IQIMATWVJXLXIF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>-3-(aminocarbonyl)pyridine 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>-3-(aminocarbonyl)-1,4-dihydro-1-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型在不对称还原中对映选择性的不寻常温度依赖性。

  摘要：

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol060475g
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-<(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>-3-(aminocarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型在不对称还原中对映选择性的不寻常温度依赖性。

  摘要：

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol060475g

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• [EN] PROCESS FOR ACYLATING AMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACYLATION D'AMINES
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2014067747A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is concerned with the formation of amide bonds. More specifica lly, the present invention, relates to processes for the manufacture of organogellant compounds (OG) as depicted below wherein L is selected from C2-C20 alkyl, C6-C20 aryl, C7-C20 alkylaryl, R1 are side chain substituents and one of X1, X2 is nitrogen and the other two are carbon. Processes of the present invention employ reaction mixtures with beneficial flow characteristics allowing sufficient agitation of all parts of these reaction mixtures and thus achieving adequate mixing of reaction partners and/or dissipation of heat. The beneficial flow characteristics are achieved by using suitable activation for coupling the terminal pyridine-carboxylic acid.

  本发明涉及酰胺键的形成。更具体地，本发明涉及制备有机凝胶剂化合物（OG）的工艺，其中L选自C2-C20烷基，C6-C20芳基，C7-C20烷基芳基，R1是侧链取代基，X1、X2中的一个是氮，另一个是碳。本发明的工艺利用具有良好流动特性的反应混合物，允许充分搅拌这些反应混合物的所有部分，从而实现反应物的充分混合和/或散热。通过使用适当的活化剂耦合末端吡啶羧酸，实现了这些有益的流动特性。
• Bioconjugated Rhenium(I) Complexes with Amino Acid Derivatives: Synthesis, Photophysical Properties, and Cell Imaging Studies
  作者：Vanesa Fernández-Moreira、M. Lourdes Ortego、Catrin F. Williams、Michael P. Coogan、M. Dolores Villacampa、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1021/om300610j

  日期：2012.8.27

  nm) suggested the new bioconjugated rhenium complexes could be strong candidates for cell imaging applications. All species were taken up by MCF-7 cells and seemed to have a distinct localization pattern. However, while cells incubated with para derivatives had an anomalous cellular growth pattern and suffered from photobleaching upon irradiation, promoting cellular death, those incubated with the meta

  报道了一系列生物共轭的fac三羰基rh双亚胺配合物与氨基酸酯衍生物的合成及其在荧光显微镜细胞成像中的应用。合成了一系列间-和对-生物共轭的吡啶基衍生物，并通过与fac- [Re（bipy）（CO）3（CF 3 SO 3）配位，分析了它们的光物理性质）]。它们的长寿命（270–370 ns）和大的斯托克斯位移（> 140 nm）表明，新的生物共轭rh配合物可能是细胞成像应用的强力候选者。所有种类均被MCF-7细胞吸收，并且似乎具有独特的定位模式。然而，虽然与对位衍生物一起孵育的细胞具有异常的细胞生长模式，并且在照射时遭受光漂白，从而促进了细胞死亡，但与间位衍生物孵育的那些细胞却表现正常，没有光漂白，从而强调了配体设计的重要性。为了获得最佳结果是必要的：即细胞成像或光疗应用。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Isatin Schiff Bases Linked to Nicotinic Acid via Certain Amino Acid Bridge
  作者：Ahmed M. Naglah、Hassan M. Awad、Mashooq A. Bhat、Mohamed A. Al-Omar、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.1155/2015/364841

  日期：——

  The coupling reaction of nicotinic acid with certain L-amino acid methyl esters including valine, leucine, and phenylalanine was done by the use of acid chloride method. The products were reacted with hydrazine hydrate 99% to give the corresponding hydrazides that were reacted with indoline-2,3-dione (isatin) to get Schiff bases under the application of microwave irradiation technique. These novel

  烟酸与某些L-氨基酸甲酯，包括缬氨酸、亮氨酸和苯丙氨酸的偶联反应是采用酰氯法进行的。产物与99%水合肼反应得到相应的酰肼，在微波辐照技术下与二氢吲哚-2,3-二酮(靛红)反应得到席夫碱。这些新型化合物的特征在于它们的 FT-IR、1H NMR 和质谱数据。此外，还测量了比旋光度和元素分析。通过琼脂扩散法评价合成化合物的体外抗菌活性。这些化合物表现出很强的抗菌抑制活性。大多数测试化合物具有广泛的活性，其 MIC 值范围为 50 µg/mL 至 500 µg/mL。
• TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997
  作者：TALMA, A. G.、JOUIN, P.、DE, VRIES, J. G.、TROOSTWIJK, C. B.、BUNING, G. H. W+

  DOI：——

  日期：——