5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 1600527-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(3-Fluoro-phenylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1600527-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: ZHENSJGDVIGLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，R1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负性变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛，抑郁症，脆性X综合症，自闭症谱系障碍，帕金森病和胃食管反流病（GERD）。

  公开号：

  WO2014060398A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 5-溴吡啶-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，R1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负性变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛，抑郁症，脆性X综合症，自闭症谱系障碍，帕金森病和胃食管反流病（GERD）。

  公开号：

  WO2014060398A1

文献信息

• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060398A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein Y is N or CH R1 is fluoro or chloro R2 is hydrogen or methyl or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrom, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，R1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负性变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛，抑郁症，脆性X综合症，自闭症谱系障碍，帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• Ethynyl Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150225385A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH 1 is fluoro or chloro R 2 is hydrogen or methyl or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrom, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及通式I的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加成盐，其为外消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，通式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合征、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• Ethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09227959B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH R1 is fluoro or chloro R2 is hydrogen or methyl or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrome, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中Y为N或CHR1，R1为氟或氯，R2为氢或甲基，或其药学上可接受的酸加成盐，或其外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，通式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• EP2909180A1
  申请人：——

  公开号：EP2909180A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2909180B1

  公开（公告）日：2016-10-05