2-amino-5-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}benzaldehyde | 689291-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}benzaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-5-[2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl]benzaldehyde；2-amino-5-[2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl]benzaldehyde
• CAS: 689291-70-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: YRZPMISUGHSOHX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}benzaldehyde 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-formyl-4-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands

  摘要：

  式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20040092521A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-formyl-4-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}phenyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-amino-5-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉的组胺H3受体反向激动剂的合成，效价和体内特征。

  摘要：

  开发了组胺H3受体拮抗剂的新结构系列。新化合物基于喹啉核心，并附加了所需的碱性氨乙基部分以及具有调节效能和特性的杂环取代基。类似物在各种体外测定中对大鼠和人H3R具有纳摩尔和亚纳摩尔效价，包括放射性配体竞争结合以及H3受体介导的钙动员和GTPgammaS结合的功能测试。这些化合物具有良好的类药物特性，例如良好的PK，CNS渗透性和跨物种的适度蛋白质结合。发现几种化合物在认知和注意力的动物行为模型中是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0705051

文献信息

• Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272728A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is an aromatic or non-aromatic ring directly joined or joined by a linker, as represented by L 2 and L 3 , to a heteroaromatic core, and X, X′, Y, Y′, Z, Z′, R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, L 2 , and L 3 are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）的化合物，其中R1或R2是直接连接或通过连接物连接的芳香或非芳香环，如由L2和L3表示，连接到杂环核心，以及X、X'、Y、Y'、Z、Z'、R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、L2和L3如本文所定义，可用于治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或疾病。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272736A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的过程。
• Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050256309A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• BICYCLIC-SUBSTITUTED AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Altenbach Robert J.

  公开号：US20090054420A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式(I)的化合物可用于治疗由组胺-3受体配体预防或改善的情况或疾病。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这些化合物和组合物的方法，以及制备公式(I)范围内化合物的过程。
• In vitro studies on a class of quinoline containing histamine H3 antagonists
  作者：Huaqing Liu、Robert J. Altenbach、Gilbert J. Diaz、Arlene M. Manelli、Ruth L. Martin、Thomas R. Miller、Timothy A. Esbenshade、Jorge D. Brioni、Marlon D. Cowart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.045

  日期：2010.6

  A series of quinoline containing histamine H-3 antagonists is reported herein. These analogs were synthesized via the Friedlander quinoline synthesis between an aminoaldehyde intermediate and a methyl ketone allowing for a wide diversity of substituents at the 2-position of the quinoline ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.