(4R)-3-<(2R)-S-benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid | 67714-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-<(2R)-S-benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-[(2R)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 67714-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 339.436
• InChiKey: RLPBLYOMUDFEBW-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-<(2R)-S-benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(4R)-3-<(2R)-3-mercapto-2-methylpropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸 、 (D)-3-(benzoylthio)-2-methylpropanoic acid chloride 、 disodium;carbonate 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A derivative of thiazolidine-4-carboxylic acid, method for the preparation and pharmaceutical compositions comprising the compound
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP0001978A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  The compound, (4R)-3-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid is obtained by treating the corresponding S-benzoyl derivative with acid or alkali. The compound has an inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme and is useful as an antihypertensive agent.

  (4R)-3-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-噻唑烷羧酸化合物是用酸或碱处理相应的 S-苯甲酰基衍生物得到的。该化合物对血管紧张素 I 转换酶具有抑制活性，可用作降压药。