ethyl 1-acetyl-4,5-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1416262-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-4,5-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-4,5-dipropylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 1-acetyl-4,5-dipropylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1416262-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: BEFRQFJXGRAIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 1-acetyl-4,5-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺和炔烃的氧化环合反应制钌催化的吡咯合成

  摘要：

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol303159h

文献信息

• Preparation of substituted pyrroles via Ru(II)-catalyzed coupling of alkynes with enamides
  作者：Kaliyappan Murugan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.013

  日期：2013.5

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of enamides with alkynes in water or dimethoxyethane leading to the pyrrole derivatives is reported. Typically, a mixture of ethyl 2-(acetylamino)acrylate, diphenylacetylene, [Ru(p-cymene)Cl2] (2 mol %), KPF6, and Cu(OAc)2 in water was heated under refluxing conditions providing the N-acetylated pyrrole product in 95% yield.

  报道了在水或二甲氧基乙烷中，炔与炔烃的有效钌催化氧化环化反应，生成吡咯衍生物。通常，将2-（乙酰氨基）丙烯酸乙酯，二苯乙炔，[Ru（对-cymene）Cl 2 ]（2 mol％），KPF 6和Cu（OAc）2的混合物在水中加热回流，得到N -乙酰化的吡咯产物，产率为95％。