1-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one | 406708-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-(1-benzyl)pyridine-2(1H)-one；2(1H)-Pyridinone,1-(phenylmethyl)-5-(trifluoromethyl)-；1-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• CAS: 406708-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: VROJCTCWSMQLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以41.4%的产率得到5-trifluoromethyl-3-nitro-1-((4-nitro)benzyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代基-2（1 H）-吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的合成及构效关系

  摘要：

  吡啶酮化合物（例如吡非尼酮（PFD）和氟苯尼酮（AKF-PD））是多靶点抗纤维化药物。以PFD和AKF-PD为主导化合物，合成了两种新型的（5-取代基）-2（1 H）-吡啶酮化合物，以维持多靶点性质并克服快速代谢的缺点。这些衍生物通过以AKF-PD作为阳性对照的MTT分析显示出对NIH3T3细胞的良好增殖抑制活性。化合物5b具有很高的抗纤维化作用，IC 50为0.08 mmol / L，约为AKF-PD的34倍。还讨论了吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.073
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-trifluoromethyl-pyridine 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代基-2（1 H）-吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的合成及构效关系

  摘要：

  吡啶酮化合物（例如吡非尼酮（PFD）和氟苯尼酮（AKF-PD））是多靶点抗纤维化药物。以PFD和AKF-PD为主导化合物，合成了两种新型的（5-取代基）-2（1 H）-吡啶酮化合物，以维持多靶点性质并克服快速代谢的缺点。这些衍生物通过以AKF-PD作为阳性对照的MTT分析显示出对NIH3T3细胞的良好增殖抑制活性。化合物5b具有很高的抗纤维化作用，IC 50为0.08 mmol / L，约为AKF-PD的34倍。还讨论了吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.073

文献信息

• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Hu Gaoyun

  公开号：US20120129859A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2(1H)pyridone compounds and their pharmaceutical acceptable salts are disclosed. The preparation methods of the compounds and their salts and the use of the same for preparing the medicaments for treating fibrosis are also disclosed. New pyridine compounds and their salts are obtained from trifluoromethyl pyridone as starting material.

  揭示了1-(取代苄基)-5-三氟甲基-2(1H)吡啶酮化合物及其药用可接受盐。还公开了这些化合物及其盐的制备方法，以及用于制备治疗纤维化药物的用途。从三氟甲基吡啶酮作为起始物获得了新的吡啶化合物及其盐。
• 一种C3-烯基化的2-吡啶酮类衍生物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113024604B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种C3‑烯基化的2‑吡啶酮类衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：将原料在催化体系下反应制得C3‑烯基化的2‑吡啶酮类衍生物。本发明的制备方法是原子经济性的，符合绿色化学的要求，在大规模生产过程中也不会产生其它副产物，达到了简化工艺、降低成本和减少环境污染的目的。
• 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2-(1H) PYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR SALTS, THEIR PREPARATION METHODS AND USE THEREOF
  申请人：Central South University

  公开号：EP2474533A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2(1H)pyridone compounds and their pharmaceutical acceptable salts are disclosed. The preparation methods of the compounds and their salts and the use of the same for preparing the medicaments for treating fibrosis are also disclosed. New pyridine compounds and their salts are obtained from trifluoromethyl pyridone as starting material.

  本发明公开了 1-(取代苄基)-5-三氟甲基-2(1H)吡啶酮化合物及其药用盐。此外，还公开了这些化合物及其盐的制备方法和用于制备治疗纤维化药物的用途。以三氟甲基吡啶酮为起始原料，可获得新的吡啶化合物及其盐。
• Copper-Catalyzed Regioselective Imidation of 2-Pyridones
  作者：Tamilarasu Murugesan、Shanawas Hussain Moulana Mahal、Kalyanakrishnan Arayil Vennoli、Dharsan Karthikeyan、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00681

  日期：2024.4.19

  We demonstrate a ligand- and glovebox-free regioselective direct C(3)–H imidation of 2-pyridones and also benzylic-type imidation of 2-pyridones bearing a methyl substituent employing Cu(OAc)2·H2O as the catalyst and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as an imidating reagent. A broad range of imidated 2-pyridone derivatives is made up to excellent yields. The present strategy operates well on a gram

  我们展示了2-吡啶酮的无配体和手套箱的区域选择性直接C(3)–H酰亚胺化以及使用Cu(OAc) 2 ·H 2 O作为催化剂对带有甲基取代基的2-吡啶酮的苄型酰亚胺化，并且N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为酰亚胺化试剂。多种酰亚胺化 2-吡啶酮衍生物均具有优异的产率。本策略在克规模上运行良好，并且所得产物可以容易地进行单和双脱磺酰化反应。
• Ligand-Controlled Ni(0)–Al(III) Bimetal-Catalyzed C3–H Alkenylation of 2-Pyridones by Reversing Conventional Selectivity
  作者：Ge Yin、Yue Li、Rong-Hua Wang、Jiang-Fei Li、Xue-Tao Xu、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acscatal.1c00750

  日期：2021.4.16